1,2-Butadien [-butaˈdi̯eːn] ist eine organische, zweifach ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene. Es ist ein Isomer von 1,3-Butadien.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,2-Butadien | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses, süßlich riechendes Gas | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 54,09 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | gasförmig | |||||||||
| Dichte | 0,652 kg·m−3 (15 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −136,2 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 10,9 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 0,14 MPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4205 (flüssig, 1 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 | 162,3 kJ/mol | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,2-Butadien kann durch Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
1,2-Butadien ist ein hochentzündliches Gas, welches mit Luft explosionsfähige Gemische bildet. Es ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich nur schlecht (ca. 1 g/l), jedoch ist es löslich in Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Ethern. Seine kritische Temperatur liegt bei 176,1 °C, der kritische Druck bei 43 bar, die kritische Dichte bei 0,247 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −136 °C (Schmelztemperatur). Es besitzt eine spezifische Wärmekapazität von 1,471 kJ/(kg K) (im gasförmigen Zustand bei 25 °C) bzw. 2,247 kJ/(kg K) (als Flüssigkeit am Siedepunkt. Es ist unter Druck leicht kondensierbar.
Verwendung Bearbeiten
1,2-Butadien wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.
Weblinks Bearbeiten
- Patent EP0982280B1: Verfahren zur Gewinnung von Butadien-1,2. Angemeldet am 16. August 1999, veröffentlicht am 5. Juni 2002, Anmelder: BP Köln GmbH, Erfinder: Arnd Stüwe.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 1,2-Butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- L. E. Calihan, E. L. Kay, D. T. Roberts, L. B. Wakefield: Synthese von 1.2-Butadien. Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren. In: Colloid and Polymer Science. 256, 1978, S. 287, doi:10.1007/BF01550594.
- ↑ Datenblatt (Memento vom 26. Oktober 2004 im Internet Archive) (PDF; 110 kB) bei Oxeno.
- Intergas: 1,2-butadiene