Hemellitol

Hemellitol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der methylsubstituierten Benzole, genauer der Trimethylbenzole. Der Trivialname Hemellitol nimmt Bezug auf die Hemimellitsäure (Benzol-1,2,3-tricarbonsäure), welche halb so viele (griechisch hemi) Carboxygruppen enthält wie die Mellitsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hemellitol
Andere Namen	1,2,3-Trimethylbenzol vic.-Trimethylbenzol Hemimellitol
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 526-73-8 EG-Nummer 208-394-8 ECHA-InfoCard 100.007.633 PubChem 10686 ChemSpider 10236 Wikidata Q4352416
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−25 °C
Siedepunkt	176 °C
Dampfdruck	2,25 hPa (25 °C) 4,5 hPa (37,7 °C) 25 hPa (65 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (75 mg·l^−1 bei 25 °C) löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,513 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	5000 mg·kg^−1 (LDLo, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Hemellitol kommt natürlich als Inhaltsstoff des Echten Tausendgüldenkrauts (Centaurium erythraea) vor. Die Verbindung ist Bestandteil von Mineralöl- und Schwerölfraktionen.

Gewinnung und Darstellung

Hemellitol kann durch Reaktion von 2,3-Dimethylbenzylalkohol mit einem Grignard-Reagenz gewonnen werden. Die Verbindung wurde zuerst 1882 von Oscar Jacobsen synthetisiert.

Eigenschaften

Hemellitol ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Hemellitol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Duftstoffen und als UV-Stabilisator verwendet. Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel für u. a. Lacke oder Klebstoffe verwendet und ist dadurch in Innenräumen nachweisbar.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hemellitol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.

Weblinks

Commons: Hemellitol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Hemellitol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 12. Dezember 2018.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Hemellitol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
2. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Datenblatt 1,2,3-Trimethylbenzene, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2018 (PDF).
4. S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-838-0, S. 905 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle eine Einführung in die organische Chemie. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Igor Jerković, Dajana Gašo-Sokač, Hrvoje Pavlović, Zvonimir Marijanović, Mirko Gugić, Ivana Petrović, Spomenka Kovač: Volatile organic compounds from Centaurium erythraea Rafn (Croatia) and the antimicrobial potential of its essential oil. In: Molecules. 17, 2012, S. 2058–2072, PMID 22349896.
7. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane: Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene). In: Journal of the American Chemical Society. 62, 1940, S. 2639–2642, doi:10.1021/ja01867a017.
9. Oscar Jacobsen: Ueber das Hemellithol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 2517, doi:10.1002/cber.188601902197.
10. Eintrag zu 1,2,3-Trimethylbenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. Dezember 2018.
11. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 3019 (books.google.com). 
12. rietzler-analytik: Innenraumschadstoffe Quellen, abgerufen am 21. November 2021
13. luftkollektiv gmbh: VOC-Immissionsmessungen in der Schweiz 1991 - 2019, abgerufen am 21. November 2021