1-Naphthol (auch α-Naphthol) ist eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 1-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Naphthol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 144,17 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,28 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 96 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 288 °C | |||||||||
| pKS-Wert | 9,30 (25 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | 0,1 g·l−1 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Verwendung Bearbeiten
Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe). Da 1-Naphthol als giftig eingestuft ist, sollte es im Schulversuch bei der Molisch-Probe durch Carvacrol substituiert werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu 1-NAPHTHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ Eintrag zu 1-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- Eintrag zu 1-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. 36, doi:10.1002/ciuz.202100036.