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Vilazodon ist der internationale Freiname für einen antidepressiv wirksamen Arzneistoff Der Wirkstoff wurde am 21 Januar

Vilazodon

Vilazodon ist der internationale Freiname für einen antidepressiv wirksamen Arzneistoff. Der Wirkstoff wurde am 21. Januar 2011 von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) als Arzneimittel unter dem Markennamen Viibryd zugelassen. Die Substanz ist verschreibungspflichtig, arzneilich verwendet wird das Vilazodonhydrochlorid.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Vilazodon
Andere Namen
  • 5-{4-[4-(5-Cyano-3-indolyl)butyl]-1-piperazinyl}benzofuran-2-carboxamid (IUPAC)
  • EMD 68843 (Entwicklungscode)
  • SB-659746 (Entwicklungscode)
Summenformel C26H27N5O2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff (Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AX24

Eigenschaften
Molare Masse 441,52 g·mol−1 (freie Base)
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in DMSO

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkungsweise Bearbeiten

Vilazodon wirkt auf zweifache Weise. Primär ist es ein selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer und es wirkt außerdem als Partialagonist selektiv auf den 5-HT1A-Rezeptor. Die Affinität zu den anderen 5-HT-Rezeptoren ist dagegen sehr gering. Dieses Wirkprinzip ist bisher einzigartig. Es kombiniert die Wirkmechanismen der bis dahin üblichen Erstlinientherapie (first-line therapy) mit der Zweitlinientherapie (second-line therapy).

Nebenwirkungen Bearbeiten

Vilazodon wird im Allgemeinen gut toleriert. Zu den wesentlichen Nebenwirkungen gehören Durchfall, Übelkeit und Kopfschmerz. Im Gegensatz zu anderen Antidepressiva scheint Vilazodon keine Einflussnahme auf das Körpergewicht und die sexuellen Funktionen der Patienten zu haben (siehe auch: Serotonin-Wiederaufnahmehemmer#Unerwünschte Wirkungen).

Entwicklungsgeschichte Bearbeiten

Vilazodon wurde ursprünglich von der Merck KGaA entwickelt und 1993 patentiert. Der Markteintritt war für 2005 geplant. Die ursprüngliche maximale Dosis betrug 20 mg. Im Februar 2001 vergab Merck eine Lizenz an GlaxoSmithKline. Beide Unternehmen wollten Vilazodon gemeinsam weiterentwickeln und nach der Zulassung vermarkten. Die Substanz durchlief 15 Phase-I- und 5 Phase-II-Studien, in denen kein gesicherter Nachweis für eine signifikante Wirksamkeit erbracht werden konnte. Im September 2004 vergab Merck dann die weltweiten Exklusivrechte an das US-amerikanische Biotechnologieunternehmen Genaissance Pharmaceuticals. Im Juni 2005 wurde Genaissance Pharmaceuticals von Clinical Data, Inc. übernommen. Von Februar 2006 bis Mai 2007 wurde von Genaissance Pharmaceuticals mit Vilazodon eine Phase-III-Studie zur Ermittlung der Wirksamkeit und möglicher genetischer Marker durchgeführt.

Die Firma Trovis Pharmaceuticals, LLC (ehemals PGxHealth, LLC), eine 100%ige Tochtergesellschaft von Clinical Data, führte von März 2008 bis März 2009 eine randomisierte placebokontrollierte Doppelblindstudie (Phase III) mit Vilazodone und einer Dosis von 40 mg Wirkstoff durch. Eine offene Phase-III-Studie lief von Dezember 2007 bis Mai 2009. In diesen Studien konnte ein Nachweis der Wirksamkeit erbracht werden, was zur Zulassung von Vilazodone durch die FDA führte.

Im April 2011 wurde Clinical Data von Forest Laboratories übernommen.

Pharmakologische Eigenschaften Bearbeiten

Vilazodon wird peroral verabreicht und hat eine Plasmahalbwertszeit von 20 bis 24 Stunden. Die Bioverfügbarkeit liegt bei ca. 72 %.

Synthese Bearbeiten

Die Synthese von Vilazodon verläuft über zwei Synthesewege zu zwei Vorstufen, deren Kondensation zur Zielverbindung führt. Der erste Syntheseweg startet vom Indol-5-carbonitril, das zunächst mit 4-Chlorbutyrochlorid umgesetzt wird. Eine Reduktion der Ketofunktion im Zwischenprodukt ergibt die Vorstufe 3-(4-Chlorbutyl)-1H-indol-5-carbonitril. Im zweiten Syntheseweg wird 5-Nitrobenzofuran-2-carbonsäureethylester zunächst in eine katalytischen Hydrierung zur Aminzwischenstufe reduziert. Der Aufbau der Piperidinstruktur erfolgt durch die Umsetzung mit Bis(2-chlorethyl)-amin. Mit einer Schutzguppeneinführung und -spaltung vor und nach der Umwandlung der Carbonsäureethylesterfunktion mittels Formamid resultiert das 5-(1-Piperazinyl)benzofuron-2-carboxamid.

Eine Variante der Synthese wird mit einem mittels Tosylgruppe geschützten Indol-5-carbonitril geführt. Als alternative Synthese der Vorstufe 3-(4-Chlorbutyl)-1H-indol-5-carbonitril wurde die Umsetzung von 4-Cyanophenylhydrazin mit 6-Chlorhexanal oder 6-Hydroxyhexanal vorgeschlagen.

Weiterführende Literatur Bearbeiten

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Einzelnachweise Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Vilazodon ist der internationale Freiname fur einen antidepressiv wirksamen Arzneistoff Der Wirkstoff wurde am 21 Januar 2011 von der US amerikanischen Food and Drug Administration FDA als Arzneimittel unter dem Markennamen Viibryd zugelassen 3 4 5 Die Substanz ist verschreibungspflichtig arzneilich verwendet wird das Vilazodonhydrochlorid StrukturformelAllgemeinesFreiname VilazodonAndere Namen 5 4 4 5 Cyano 3 indolyl butyl 1 piperazinyl benzofuran 2 carboxamid IUPAC EMD 68843 Entwicklungscode SB 659746 Entwicklungscode Summenformel C26H27N5O2Kurzbeschreibung weisser bis gelblicher Feststoff Hydrochlorid 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 163521 12 8 163521 08 2 Hydrochlorid PubChem 6918314ChemSpider 5293518DrugBank DB06684Wikidata Q408588ArzneistoffangabenATC Code N06AX24EigenschaftenMolare Masse 441 52 g mol 1 freie Base Aggregatzustand fest 2 Loslichkeit loslich in DMSO 1 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 Hydrochlorid AchtungH und P Satze H 361dP 201 202 280 308 313 405 501 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Wirkungsweise 2 Nebenwirkungen 3 Entwicklungsgeschichte 4 Pharmakologische Eigenschaften 5 Synthese 6 Weiterfuhrende Literatur 7 EinzelnachweiseWirkungsweise BearbeitenVilazodon wirkt auf zweifache Weise Primar ist es ein selektiver Serotonin Wiederaufnahmehemmer und es wirkt ausserdem als Partialagonist selektiv auf den 5 HT1A Rezeptor 6 7 Die Affinitat zu den anderen 5 HT Rezeptoren ist dagegen sehr gering 7 Dieses Wirkprinzip ist bisher einzigartig 8 Es kombiniert die Wirkmechanismen der bis dahin ublichen Erstlinientherapie first line therapy mit der Zweitlinientherapie second line therapy 9 Nebenwirkungen BearbeitenVilazodon wird im Allgemeinen gut toleriert Zu den wesentlichen Nebenwirkungen gehoren Durchfall Ubelkeit und Kopfschmerz 8 Im Gegensatz zu anderen Antidepressiva scheint Vilazodon keine Einflussnahme auf das Korpergewicht und die sexuellen Funktionen der Patienten zu haben siehe auch Serotonin Wiederaufnahmehemmer Unerwunschte Wirkungen 10 Entwicklungsgeschichte BearbeitenVilazodon wurde ursprunglich von der Merck KGaA entwickelt und 1993 patentiert 11 Der Markteintritt war fur 2005 geplant 12 Die ursprungliche maximale Dosis betrug 20 mg 13 Im Februar 2001 vergab Merck eine Lizenz an GlaxoSmithKline Beide Unternehmen wollten Vilazodon gemeinsam weiterentwickeln und nach der Zulassung vermarkten 14 15 Die Substanz durchlief 15 Phase I und 5 Phase II Studien 16 in denen kein gesicherter Nachweis fur eine signifikante Wirksamkeit erbracht werden konnte 17 Im September 2004 vergab Merck dann die weltweiten Exklusivrechte an das US amerikanische Biotechnologieunternehmen Genaissance Pharmaceuticals 18 Im Juni 2005 wurde Genaissance Pharmaceuticals von Clinical Data Inc ubernommen 19 Von Februar 2006 bis Mai 2007 wurde von Genaissance Pharmaceuticals mit Vilazodon eine Phase III Studie zur Ermittlung der Wirksamkeit und moglicher genetischer Marker durchgefuhrt 20 Die Firma Trovis Pharmaceuticals LLC ehemals PGxHealth LLC eine 100 ige Tochtergesellschaft von Clinical Data 21 fuhrte von Marz 2008 bis Marz 2009 eine randomisierte placebokontrollierte Doppelblindstudie Phase III mit Vilazodone und einer Dosis von 40 mg Wirkstoff durch 22 Eine offene Phase III Studie lief von Dezember 2007 bis Mai 2009 23 In diesen Studien konnte ein Nachweis der Wirksamkeit erbracht werden was zur Zulassung von Vilazodone durch die FDA fuhrte Im April 2011 wurde Clinical Data von Forest Laboratories ubernommen 24 25 Pharmakologische Eigenschaften BearbeitenVilazodon wird peroral verabreicht und hat eine Plasmahalbwertszeit von 20 bis 24 Stunden Die Bioverfugbarkeit liegt bei ca 72 26 Synthese BearbeitenDie Synthese von Vilazodon verlauft uber zwei Synthesewege zu zwei Vorstufen deren Kondensation zur Zielverbindung fuhrt Der erste Syntheseweg startet vom Indol 5 carbonitril das zunachst mit 4 Chlorbutyrochlorid umgesetzt wird Eine Reduktion der Ketofunktion im Zwischenprodukt ergibt die Vorstufe 3 4 Chlorbutyl 1H indol 5 carbonitril Im zweiten Syntheseweg wird 5 Nitrobenzofuran 2 carbonsaureethylester zunachst in eine katalytischen Hydrierung zur Aminzwischenstufe reduziert Der Aufbau der Piperidinstruktur erfolgt durch die Umsetzung mit Bis 2 chlorethyl amin Mit einer Schutzguppeneinfuhrung und spaltung vor und nach der Umwandlung der Carbonsaureethylesterfunktion mittels Formamid resultiert das 5 1 Piperazinyl benzofuron 2 carboxamid 27 28 29 30 31 nbsp Eine Variante der Synthese wird mit einem mittels Tosylgruppe geschutzten Indol 5 carbonitril gefuhrt 32 Als alternative Synthese der Vorstufe 3 4 Chlorbutyl 1H indol 5 carbonitril wurde die Umsetzung von 4 Cyanophenylhydrazin mit 6 Chlorhexanal oder 6 Hydroxyhexanal vorgeschlagen 33 Weiterfuhrende Literatur BearbeitenM P Cruz Vilazodone HCl Viibryd A Serotonin Partial Agonist and Reuptake Inhibitor For the Treatment of Major Depressive Disorder In P amp T Band 37 Nummer 1 Januar 2012 S 28 31 PMID 22346333 PMC 3278186 freier Volltext A Khan A J Cutler D K Kajdasz S Gallipoli M Athanasiou D S Robinson H Whalen C R Reed A randomized double blind placebo controlled 8 week study of vilazodone a serotonergic agent for the treatment of major depressive disorder In The Journal of clinical psychiatry Band 72 Nummer 4 April 2011 S 441 447 doi 10 4088 JCP 10m06596 PMID 21527122 L A Dawson J M Watson Vilazodone a 5 HT1A receptor agonist serotonin transporter inhibitor for the treatment of affective disorders In CNS Neuroscience amp Therapeutics Band 15 Nummer 2 2009 S 107 117 PMID 19499624 Review R Adamec G D Bartoszyk P Burton Effects of systemic injections of vilazodone a selective serotonin reuptake inhibitor and serotonin 1A receptor 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United States Securities and Exchange Commission Form 8 K Current Report CLINICAL DATA INC Vom 21 Januar 2011 clinicaltrials gov Randomized Double Blind Placebo Controlled Study of Vilazodone s Efficacy Safety and Biomarkers of Response in Major Depressive Disorder MDD Abgerufen am 20 Mai 2011 clinicaltrials gov A One Year Open Label Study Assessing the Safety and Tolerability of Vilazodone in Patients With Major Depressive Disorder MDD Abgerufen am 20 Mai 2011 Forest Laboratories will Clinical Data ubernehmen Memento vom 16 Marz 2011 im Internet Archive In Arzte Zeitung vom 9 Marz 2011 finanznachrichten de Forest Laboratories Completes Acquisition of Clinical Data Inc vom 14 April 2011 Center for Drug Evaluation and Research APPLICATION NUMBER 022567Orig1s000 PDF 2 1 MB Abgerufen am 21 Mai 2011 Sorbera L A Rabasseda X Silvestre J Castaner J Vilazodone Hydrochloride Antidepressant 5 HT1A partial agonist 5 HT reuptake inhibitor in Drugs of the Future 36 2001 247 252 Bottcher H Greiner H Seyfried C Bartoszyk G Indole derivatives Merck Patent GmbH DE 4101686 EP 0496222 JP 1992334366 US 5418237 Bottcher H Seyfried C Bartoszyk G Greiner H Piperidine and piperazine derivatives which affect the CNS Merck Patent GmbH CA 2133152 DE 4333254 EP 0648767 US 5532241 Bathe A Helfert B Bottcher H Schuster K 5 Amino benzofuran 2 carboxylic acid derivatives Merck Patent GmbH CA 2174494 DE 19514567 EP 0738722 JP 1996291161 US 5723614 Heinrich T Bottcher H Gericke R Bartoszyk G D Anzali S Seyfried C A Greiner H E van Amsterdam C Synthesis and Structure Activity Relationship in a Class of Indolebutylpiperazines as Dual 5 HT1A Receptor Agonists and Serotonin Reuptake Inhibitors in J Med Chem 47 2004 4684 4692 doi 10 1021 jm040793q Bin Hu Qiao Song Yungen Xu Scale Up Synthesis of Antidepressant Drug Vilazodone in Org Process Res Dev 16 2012 1552 1557 doi 10 1021 op300171m Anitha N Sudhakar Reddy B Sekhar N M Venugopal Reddy K Chandrasekhar E R R Alternative Approach to Synthesis of 3 4 chloro butyl 1H indole 5 carbonitrile A Key Intermediate of Vilazodone Hydrochloride an Antidepressant Drug in Synth Commun 44 2014 3563 3571 doi 10 1080 00397911 2014 944268 Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Vilazodon amp oldid 237114733