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Urushiole sind eine Gruppe fester oder ölartiger chemischer Verbindungen die in Sumachgewächsen wie dem Giftsumach Toxic

Urushiole

Urushiole sind eine Gruppe fester oder ölartiger chemischer Verbindungen, die in Sumachgewächsen wie dem Giftsumach Toxicodendron quercifolium, speziell in verschiedenen Rhus-Arten wie Giftefeu (Toxicodendron radicans, englisch poison ivy), Gifteichen (Toxicodendron diversilobum, englisch poison oak, im amerikanischen Sprachraum ebenfalls Toxicodendron quercifolium) und Lackbaum (Rhus verniciflua) vorkommen. Die Stoffgruppe trägt ihren Namen nach ihrem Vorkommen im Harz des Lackbaums, der als Urushi auch ein japanisches Kunsthandwerk bezeichnet.

Die Stammsubstanz der Urushiole ist das Brenzcatechin oder 1,2-Dihydroxybenzol (englisch Catechol)

1906 isolierte Kisaburo Miyama (* 1873) in Japan eine Verbindung aus dem Lackbaum Rhus vernicifera, die er Urushiole nannte. Anfang des 20. Jahrhunderts untersuchte Majima Rikō die Verbindungen näher und erkannte, dass sie Brenzcatechin-Derivate sind.

Struktur, Vertreter und Eigenschaften Bearbeiten

Der Eichenblättrige Giftsumach (Toxicodendron pubescens) wird im amerikanischen Raum als poison ivy bezeichnet.

Chemisch handelt es sich bei Urushiolen um Derivate des 1,2-Dihydroxybenzols (Brenzcatechin). An den zentralen Brenzcatechinring ist jeweils ein gesättigter Alkyl- (3-Alkylbrenzcatechine) oder ungesättigter Alkenyl-Substituent (3-Alkenylbrenzcatechine) gebunden. In den Giftpflanzen kommt immer ein Gemisch verschiedener Urushiole vor, wobei – je nach Pflanzenspezies verschieden – meist das Urushiol I und III den Hauptbestandteil ausmachen. Identifiziert wurden etwa 15 Substanzen, das gesättigte Urushiol I ist als einziger Vertreter ein Feststoff. Das als Lack verwendete, aus dem Lackbaum Toxicodendron vernicifluum extrahierte Gemisch ist eine gelbe, ölige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 200–210 °C.

Alle Urushiole sind nur minimal löslich in Wasser, dagegen gut in Alkoholen und Diethylether. Die ungesättigten Vertreter II bis V neigen zur Polymerisation. Lösungen in Methanol oder Ethanol werden schon bei Raumtemperatur vom Luftsauerstoff zu den entsprechenden ortho-Chinonen oxidiert.

Name Grundstruktur Rest (R) Aggregatzustand Schmelzpunkt CAS-Nummer
Urushiol I -(CH2)14CH3 fest 58–59 °C 53237-59-5
Urushiol II -(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 flüssig
Urushiol III -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3
Urushiol IV -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3
Urushiol V -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2
Nach 

Biologische Eigenschaften Bearbeiten

Die Gifteiche (Toxicodendron diversilobum)

Urushiole sind extrem potente Allergene; durch Urushiole aus Giftefeu (Poison ivy) und -eiche (Poison oak) ausgelöste Kontaktallergien sind die häufigste Allergieform in den USA. Die toxische Wirkung der Stoffe beruht auf der Hemmung der Prostaglandin-Biosynthese. In-vitro-Studien mit Präparationen aus Schafs-Samenblasen zeigten schon bei geringen Konzentrationen (37 μmol/l eines Extraktes aus Rhus radicans) eine völlige Hemmung der Prostaglandinbildung.

Die Allergie und die ausgelöste Kontaktdermatitis sind abhängig von der chemischen Struktur der Urushiole. In Nordamerika, wo die meisten Fälle beschrieben werden, hat man beobachtet, dass diese Hautreaktionen vom Grad der Sättigung der Alkylgruppen abhängen. In den meisten Individuen sind Urushiole mit mindestens zwei Doppelbindungen allergen, und weniger als die Hälfte reagieren auf Urushiole mit nur gesättigten Alkylgruppen. Dabei handelt es sich um eine echte Allergie, die über antigenpräsentierende T-Lymphozyten vermittelt wird. Die Reaktion tritt nur bei vorheriger Sensibilisierung ein. Bei 50 bis 70 % der nordamerikanischen Bevölkerung kann diese Allergie ausgelöst werden.

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Urushiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  2. ↑ Donald G. Crosby: The poisoned weed: plants toxic to skin. Oxford University Press, 2004, ISBN 978-0-1951-5548-8, S. 97–98.
  3. Peter Altmeyer, Martina Bacharach-Buhles: Springer Enzyklopädie Dermatologie, Allergologie, Umweltmedizin. Springer, 2002, ISBN 978-3-540-41361-5, S. 585.
  4. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 456–463.
  5. Phillip M. Williford, Elizabeth F. Sherertz: Poison Ivy Dermatitis, Nuances in Treatment. In: Arch. Fam. Med. 1994;3:184-188; PMID 7994440.
  6. R. S. Kalish, J. A. Wood, A. LaPorte: Processing of urushiol (poison ivy) hapten by both endogenous and exogenous pathways for presentation to T cells in vitro. In: J. Clin. Invest. 1994;93(5):2039–2047; doi:10.1172/JCI117198.
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Veröffentlichungsdatum:
Urushiole sind eine Gruppe fester oder olartiger chemischer Verbindungen die in Sumachgewachsen wie dem Giftsumach Toxicodendron quercifolium speziell in verschiedenen Rhus Arten wie Giftefeu Toxicodendron radicans englisch poison ivy Gifteichen Toxicodendron diversilobum englisch poison oak im amerikanischen Sprachraum ebenfalls Toxicodendron quercifolium und Lackbaum Rhus verniciflua vorkommen Die Stoffgruppe tragt ihren Namen nach ihrem Vorkommen im Harz des Lackbaums der als Urushi auch ein japanisches Kunsthandwerk bezeichnet Die Stammsubstanz der Urushiole ist das Brenzcatechin oder 1 2 Dihydroxybenzol englisch Catechol 1906 isolierte Kisaburo Miyama 1873 in Japan eine Verbindung aus dem Lackbaum Rhus vernicifera die er Urushiole nannte Anfang des 20 Jahrhunderts untersuchte Majima Rikō die Verbindungen naher und erkannte dass sie Brenzcatechin Derivate sind Inhaltsverzeichnis 1 Struktur Vertreter und Eigenschaften 2 Biologische Eigenschaften 3 Weblinks 4 EinzelnachweiseStruktur Vertreter und Eigenschaften Bearbeiten nbsp Der Eichenblattrige Giftsumach Toxicodendron pubescens wird im amerikanischen Raum als poison ivy bezeichnet Chemisch handelt es sich bei Urushiolen um Derivate des 1 2 Dihydroxybenzols Brenzcatechin An den zentralen Brenzcatechinring ist jeweils ein gesattigter Alkyl 3 Alkylbrenzcatechine oder ungesattigter Alkenyl Substituent 3 Alkenylbrenzcatechine gebunden 1 In den Giftpflanzen kommt immer ein Gemisch verschiedener Urushiole vor wobei je nach Pflanzenspezies verschieden meist das Urushiol I und III den Hauptbestandteil ausmachen Identifiziert wurden etwa 15 Substanzen das gesattigte Urushiol I ist als einziger Vertreter ein Feststoff Das als Lack verwendete aus dem Lackbaum Toxicodendron vernicifluum extrahierte Gemisch ist eine gelbe olige Flussigkeit mit einem Siedepunkt von 200 210 C Alle Urushiole sind nur minimal loslich in Wasser dagegen gut in Alkoholen und Diethylether Die ungesattigten Vertreter II bis V neigen zur Polymerisation Losungen in Methanol oder Ethanol werden schon bei Raumtemperatur vom Luftsauerstoff zu den entsprechenden ortho Chinonen oxidiert 2 Name Grundstruktur Rest R Aggregatzustand Schmelzpunkt CAS NummerUrushiol I nbsp CH2 14CH3 fest 58 59 C 2 53237 59 5Urushiol II CH2 7CH CH CH2 5CH3 flussig 2 Urushiol III CH2 7CH CHCH2CH CH CH2 2CH3Urushiol IV CH2 7CH CHCH2CH CHCH CHCH3Urushiol V CH2 7CH CHCH2CH CHCH2CH CH2Nach 1 Biologische Eigenschaften Bearbeiten nbsp Die Gifteiche Toxicodendron diversilobum Urushiole sind extrem potente Allergene durch Urushiole aus Giftefeu Poison ivy und eiche Poison oak ausgeloste Kontaktallergien sind die haufigste Allergieform in den USA 3 Die toxische Wirkung der Stoffe beruht auf der Hemmung der Prostaglandin Biosynthese In vitro Studien mit Praparationen aus Schafs Samenblasen zeigten schon bei geringen Konzentrationen 37 mmol l eines Extraktes aus Rhus radicans eine vollige Hemmung der Prostaglandinbildung 4 Die Allergie und die ausgeloste Kontaktdermatitis sind abhangig von der chemischen Struktur der Urushiole In Nordamerika wo die meisten Falle beschrieben werden hat man beobachtet dass diese Hautreaktionen vom Grad der Sattigung der Alkylgruppen abhangen In den meisten Individuen sind Urushiole mit mindestens zwei Doppelbindungen allergen und weniger als die Halfte reagieren auf Urushiole mit nur gesattigten Alkylgruppen 5 Dabei handelt es sich um eine echte Allergie die uber antigenprasentierende T Lymphozyten vermittelt wird Die Reaktion tritt nur bei vorheriger Sensibilisierung ein Bei 50 bis 70 der nordamerikanischen Bevolkerung kann diese Allergie ausgelost werden 6 Weblinks BearbeitenGiftpflanzen com Urushiol Eintrag zu Urushiol V in der ChemSpider Datenbank der Royal Society of ChemistryEinzelnachweise Bearbeiten a b Eintrag zu Urushiole In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 8 Juni 2014 a b c Donald G Crosby The poisoned weed plants toxic to skin Oxford University Press 2004 ISBN 978 0 1951 5548 8 S 97 98 Peter Altmeyer Martina Bacharach Buhles Springer Enzyklopadie Dermatologie Allergologie Umweltmedizin Springer 2002 ISBN 978 3 540 41361 5 S 585 R Hansel K Keller H Rimpler G Schneider Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Band 6 Drogen P Z 5 Auflage Springer 1994 ISBN 978 3 540 52639 1 S 456 463 Phillip M Williford Elizabeth F Sherertz Poison Ivy Dermatitis Nuances in Treatment In Arch Fam Med 1994 3 184 188 PMID 7994440 R S Kalish J A Wood A LaPorte Processing of urushiol poison ivy hapten by both endogenous and exogenous pathways for presentation to T cells in vitro In J Clin Invest 1994 93 5 2039 2047 doi 10 1172 JCI117198 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Urushiole amp oldid 236208520