Ursodesoxycholsäure

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Ursodesoxycholsäure, auch Ursodeoxycholsäure (UDCA, UDCS, englisch Ursodeoxycholic acid), ist eine natürliche tertiäre Gallensäure, die als Arzneistoff zur Auflösung kleiner Gallensteine und zur Behandlung einer Reihe von Lebererkrankungen Verwendung findet. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Sie wird in hoher Konzentration in der Galle von Bären gefunden, insbesondere beim asiatischen Schwarzbären. Daher stammt ihr Name (lat. ursus „der Bär“). UDCA kann auch partial-synthetisch hergestellt werden, indem aus der Galle von Schlachtvieh Cholsäure extrahiert wird, die dann chemisch in UDCA umgebaut wird. Die heutzutage in zugelassenen Medikamenten verwendete UDCA wird ausschließlich auf diesem Weg hergestellt. Die Substanz wird passiv resorbiert, im enterohepatischen Kreislauf über die Galle ausgeschieden und teilweise über den Darm wieder aufgenommen. UDCA wird zu etwa drei Prozent auch in der menschlichen Galle gefunden.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ursodesoxycholsäure
Andere Namen	UDCA UDCS URSODIOL (INCI)
Summenformel	C24H40O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-13-2 EG-Nummer 204-879-3 ECHA-InfoCard 100.004.437 PubChem 31401 ChemSpider 29131 DrugBank DB01586 Wikidata Q241374
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AA02
Eigenschaften
Molare Masse	392,56 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​337+313
Toxikologische Daten	4600 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkmechanismus

Ursodesoxycholsäure fördert die Gallensäureausschüttung durch den Gallensäuretransporter BSEP sowie mehrere andere Proteine und kann einem Gallenstau unterschiedlichen Ursprungs entgegenwirken.

Verwendung

• Auflösung von kleinen Cholesterin-Gallensteinen: Voraussetzung ist, dass die Gallenblase noch funktionsfähig ist und dass die Gallensteine klein und röntgennegativ (keine Schattenbildung im Röntgenbild) sind.
• Primär biliäre Cholangitis und ihre Vorformen
• Primär sklerosierende Cholangitis: Hier dient UDCA zur symptomatischen Therapie und dazu, Komplikationen (vor allem die Entstehung von Dickdarmkrebs) zu verhindern. Ein Einfluss auf den Verlauf der Erkrankung ist nicht nachgewiesen.
• Ob ein Einsatz bei anderen chronischen Lebererkrankungen, wie beispielsweise der Leberzirrhose erfolgversprechend ist, wurde bis jetzt noch nicht endgültig geklärt.
• Intrahepatische Schwangerschaftscholestase

Nebenwirkungen

Es kann zu breiförmigen Stühlen oder Durchfall kommen. Andere Nebenwirkungen wie Urticaria sind selten.

Tierschutz

Aufgrund der Skepsis gegenüber synthetischen Wirkstoffen in Asien wird der Wirkstoff dort nach wie vor häufig direkt aus der Galle von Bären gewonnen. Die Bären werden auf so genannten Bärenfarmen unter qualvollen Bedingungen in nur lebensgroßen Käfigen gehalten. Mit Hilfe eines Metallkatheters wird ihnen regelmäßig unter Schmerzen Gallenflüssigkeit entnommen. Die Animals Asia Foundation setzt sich für die Abschaffung der Bärenfarmen und die Verwendung synthetischer Ersatzstoffe ein. Im Jahr 2001 kündigte das chinesische Gesundheitsministerium an, dass Gesundheitsprodukte aus Bärengallenpulver nicht mehr zugelassen werden, um die Wildtiere zu schützen und die Sicherheit von Gesundheitsprodukten zu gewährleisten. Seitdem wurde kein solches Produkt vom Gesundheitsministerium zugelassen. Es wird versucht, Handel mit Material tierischen Ursprungs mit Hilfe von Tests zu unterbinden, mit denen das bärenspezifische Albumin in einem Immunassay nachgewiesen wird.

Handelsnamen

Cholit-Ursan (D), Ursosan (CZ, PL, SK, SI, UA, BA, RU, MN), De-Ursil (CH), UDC (D), Urso (D), Ursochol (D, CH), Ursofalk (D, A, CH)

Lithofalk (D), seit 1. Januar 2011 außer Vertrieb

Literatur

• I. Copaci u. a.: (Memento vom 14. Februar 2010 im Internet Archive) (PDF; 110 kB). In: Rom J Gastroenterol. Band 14, 2005, S. 259–266. PMID 16200237.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu URSODIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
2. Eintrag zu Ursodiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 31401)
3. Eintrag zu Ursodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
4. Neue Rolle für Geschmacksrezeptoren: Bitterrezeptoren könnten als endogene Sensoren für Gallensäuren dienen. Auf EurekAlert! vom 3. Juli 2023. Quelle: Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München.
5. M. G. Roma, F. A. Crocenzi, E. A. Sánchez Pozzi: Hepatocellular transport in acquired cholestasis: new insights into functional, regulatory andtherapeutic aspects. In: Clin Sci (Lond). 114(9), Mai 2008, S. 567–588. PMID 18377365
6. E. J. Heathcote: Management of primary biliary cirrhosis. The American Association for the Study of Liver Diseases practice guidelines. In: Hepatology. 31 (4), Apr 2000, S. 1005–1013. PMID 10733559
7. U. Leuschner, M. P. Manns, R. Eisebitt: Ursodeoxycholic acid in the therapy for primary biliary cirrhosis: effects on progression and prognosis. In: Z Gastroenterol. 43 (9), Sep 2005, S. 1051–1059. PMID 16142614
8. S. N. Cullen, R. W. Chapman: The medical management of primary sclerosing cholangitis. In: Semin Liver Dis. 26 (1), Feb 2006, S. 52–61. PMID 16496233
9. Asien: Der Bär, die lebende Zapfanlage. In: Welt Online. 2013, abgerufen am 17. Oktober 2017. 
10. Gallensäuren: Mehr als nur Lösungsvermittler. In: Pharmazeutische Zeitung online. Abgerufen am 17. Oktober 2017. 
11. (Memento vom 17. Oktober 2017 im Internet Archive)
12. Bear bile: dilemma of traditional medicinal use and animal protection. In: Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine. Band 5, 2009, S. 2, doi:10.1186/1746-4269-5-2, PMID 19138420, PMC 2630947 (freier Volltext). 

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