Umbelliferon (auch: Hydrangin) ist ein Hydroxy-Derivat des Cumarins und ein Naturstoff.
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Umbelliferon | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H6O3 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe Nadeln | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 162,15 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 226–229 °C (Zers.) | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Umbelliferon kommt häufig in Gewächsen der Doldenblütler (Apiaceae), z. B. Liebstöckel vor. Im UV-Licht zeigt es eine deutliche blaue Fluoreszenz.
Verwendung Bearbeiten
Umbelliferon dient als pH-Indikator im Bereich 6,5–8,9, in Form einer 0,1%igen wässrigen Lösung als Fluoreszenz-Indikator zum Nachweis von Calcium- und Kupfer-Ionen.
Es wird in Sonnenschutzmitteln und als optischer Aufheller für Textilien benutzt, ferner dient es als Laserfarbstoff. Synthetische 7-O-Glycoside werden zur fluorimetrischen Bestimmung von Glycosidasen eingesetzt.
Synthese Bearbeiten
Umbelliferon lässt sich mittels Pechmann-Reaktion aus Resorcin und Äpfelsäure herstellen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Umbelliferon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2014.
- ↑ Datenblatt Umbelliferon bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
- ↑ P. Drosky et al. Die optischen Aufheller Fraxin und Aesculin ChiuZ 2014, 48, S. 450–459