Iodtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Iodtrimethylsilan | |||||||||||
| Andere Namen | Trimethylsilyliodid | |||||||||||
| Summenformel | C3H9ISi | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 200,09 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,47 g·cm−3 | |||||||||||
| Siedepunkt | 107 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | Zersetzung mit Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,471 | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Herstellung Bearbeiten
Iodtrimethylsilan kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Chlortrimethylsilan mit Natriumiodid oder Magnesiumiodid erhalten werden.
Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan oder Hexamethyldisiloxan durch Iod.
Eigenschaften Bearbeiten
Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.
Verwendung Bearbeiten
Iodtrimethylsilan kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit Tetra-N-methylmethandiamin zur Reaktion gebracht.
Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Iodtrimethylsilan bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt Iodotrimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
- C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; doi:10.1021/jo0016428.
- U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom- und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; doi:10.1002/cber.19620950128.
- E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203–211; doi:10.1016/S0022-328X(00)81789-1.
- M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; doi:10.1021/jo00443a033.
- T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; doi:10.1021/jo01291a032.
- H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; doi:10.1055/s-1991-28425.