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1 3 Dioxan 2 on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten sauerstoffhaltigen Heterocyclen Sie besteht

1,3-Dioxan-2-on

1,3-Dioxan-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten sauerstoffhaltigen Heterocyclen. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, deren 1- und 3-Position durch Sauerstoffatome gebildet werden. In 2-Position befindet sich eine Ketogruppe. Die Verbindung kann auch als cyclisches Carbonat aufgefasst werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Dioxan-2-on
Andere Namen

Trimethylencarbonat

Summenformel C4H6O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3 (50 °C)

Schmelzpunkt

47 °C

Siedepunkt

83–85 °C (13 Pa)

Brechungsindex

1,4409

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung Bearbeiten

Die Darstellung von 1,3-Dioxan-2-on gelingt über die Cyclisierung organischer Carbonate wie Di-tert-butyldicarbonat in Gegenwart der Base DMAP oder Diethylcarbonat in Gegenwart von Natriummethanolat bei erhöhter Temperatur mit 1,3-Propandiol.

Es kann auch in sehr guter Ausbeute aus Oxetan unter hohem Kohlenstoffdioxiddruck an einem Antimonkatalysator erhalten werden.

Eigenschaften Bearbeiten

1,3-Dioxan-2-on ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 47 °C schmilzt.

Verwendung Bearbeiten

1,3-Dioxan-2-on ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Polytrimethylencarbonat. Dieses kann durch Ringöffnung mittels einer Lewis-Säure erhalten werden. Es werden nur katalytische Mengen der Lewis-Säure benötigt. Hierzu können beispielsweise Komplexe des Scandiums benutzt werden. Auch Copolymere mit Ethylenglycol können auf diese Weise mit Zinkkatalysatoren erhalten werden.

Durch die Reaktion zwischen 1,3-Dioxan-2-on mit Kaliumthiocyanat bei 140 °C kann Thietan hergestellt werden. Als Nebenprodukte entstehen Kaliumcyanat und Kohlenstoffdioxid.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ K. Sommer: Zur Darstellung cyclischer Arsenite und Thioarsenite, in: Z. anorg. allg. Chem., 1969, 370, S. 227–234.
  2. ↑ J. W. Hill, W. H. Carothers: Studies of Polymerization and Ring Formation. XX. Many-Membered Cyclic Esters, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, S. 5031–5039.
  3. ↑ Datenblatt 1,3-DIOXAN-2-ONE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  4. Y. Basel, A. Hassner: Di-tert-butyl Dicarbonate and 4-(Dimethylamino)pyridine Revisited. Their Reactions with Amines and Alcohols, in: J. Org. Chem., 2000, 65, S. 6368–6380.
  5. A. Klys, W. Czardybon, J. Warkentin, N. H. Werstiuk: Synthesis and thermolysis of a spiro-fused oxadiazoline – Evidence for sequential formation of carbene and oxirane intermediates, and for oxirane dimerization. In: Canadian Journal of Chemistry. 82 (12), 2004, S. 1769–1773, doi:10.1139/v04-158.
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  7. J. Ling, W. Zhu, Z. Shen: Controlling Ring-Opening Copolymerization of -Caprolactone with Trimethylene Carbonate by Scandium Tris(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), in: Macromolecules, 2004, 37, S. 758–763.
  8. L. Zhou, Y. Yao, Y. Zhang, M. Xue, J. Chen, Q. Shen: Synthesis and Characterization of Homoleptic Lanthanide Guanidinate Complexes and Their Catalytic Activity for the Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate, in: Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 10, S. 2167–2172.
  9. F. Meng, C. Hiemstra, G. H. M. Engbers, J. Feijen: Biodegradable Polymersomes, in: Macromolecules, 2003, 36, S. 3004–3006.
  10. S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides, in: J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, S. 3168.
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Veröffentlichungsdatum:
1 3 Dioxan 2 on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesattigten sauerstoffhaltigen Heterocyclen Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring deren 1 und 3 Position durch Sauerstoffatome gebildet werden In 2 Position befindet sich eine Ketogruppe Die Verbindung kann auch als cyclisches Carbonat aufgefasst werden StrukturformelAllgemeinesName 1 3 Dioxan 2 onAndere Namen TrimethylencarbonatSummenformel C4H6O3Kurzbeschreibung farbloser Feststoff 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 2453 03 4EG Nummer Listennummer 607 395 4ECHA InfoCard 100 114 239PubChem 123834ChemSpider 110377Wikidata Q161506EigenschaftenMolare Masse 102 09 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 23 g cm 3 50 C 2 Schmelzpunkt 47 C 1 Siedepunkt 83 85 C 13 Pa 1 Brechungsindex 1 4409 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 AchtungH und P Satze H 302 319P 305 351 338 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 EinzelnachweiseDarstellung BearbeitenDie Darstellung von 1 3 Dioxan 2 on gelingt uber die Cyclisierung organischer Carbonate wie Di tert butyldicarbonat in Gegenwart der Base DMAP 4 oder Diethylcarbonat in Gegenwart von Natriummethanolat bei erhohter Temperatur 5 mit 1 3 Propandiol Es kann auch in sehr guter Ausbeute aus Oxetan unter hohem Kohlenstoffdioxiddruck an einem Antimonkatalysator erhalten werden 6 Eigenschaften Bearbeiten1 3 Dioxan 2 on ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff der bei 47 C schmilzt Verwendung Bearbeiten1 3 Dioxan 2 on ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Polytrimethylencarbonat Dieses kann durch Ringoffnung mittels einer Lewis Saure erhalten werden Es werden nur katalytische Mengen der Lewis Saure benotigt Hierzu konnen beispielsweise Komplexe des Scandiums benutzt werden 7 8 Auch Copolymere mit Ethylenglycol konnen auf diese Weise mit Zinkkatalysatoren erhalten werden 9 Durch die Reaktion zwischen 1 3 Dioxan 2 on mit Kaliumthiocyanat bei 140 C kann Thietan hergestellt werden Als Nebenprodukte entstehen Kaliumcyanat und Kohlenstoffdioxid 10 C 4 H 6 O 3 K S C N C 3 H 6 S K O C N C O 2 displaystyle mathrm C 4 H 6 O 3 KSCN longrightarrow C 3 H 6 S KOCN CO 2 nbsp Einzelnachweise Bearbeiten a b c K Sommer Zur Darstellung cyclischer Arsenite und Thioarsenite in Z anorg allg Chem 1969 370 S 227 234 a b J W Hill W H Carothers Studies of Polymerization and Ring Formation XX Many Membered Cyclic Esters in J Am Chem Soc 1933 55 S 5031 5039 a b Datenblatt 1 3 DIOXAN 2 ONE bei Sigma Aldrich abgerufen am 5 Mai 2011 PDF Y Basel A Hassner Di tert butyl Dicarbonate and 4 Dimethylamino pyridine Revisited Their Reactions with Amines and Alcohols in J Org Chem 2000 65 S 6368 6380 A Klys W Czardybon J Warkentin N H Werstiuk Synthesis and thermolysis of a spiro fused oxadiazoline Evidence for sequential formation of carbene and oxirane intermediates and for oxirane dimerization In Canadian Journal of Chemistry 82 12 2004 S 1769 1773 doi 10 1139 v04 158 A Baba H Kashiwagi H Matsuda Cycloaddition of oxetane and carbon dioxide catalyzed by tetraphenylstibonium iodide in Tetrahedron Lett 1985 26 S 1323 1324 J Ling W Zhu Z Shen Controlling Ring Opening Copolymerization of Caprolactone with Trimethylene Carbonate by Scandium Tris 2 6 di tert butyl 4 methylphenolate in Macromolecules 2004 37 S 758 763 L Zhou Y Yao Y Zhang M Xue J Chen Q Shen Synthesis and Characterization of Homoleptic Lanthanide Guanidinate Complexes and Their Catalytic Activity for the Ring Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate in Eur J Inorg Chem 2004 10 S 2167 2172 F Meng C Hiemstra G H M Engbers J Feijen Biodegradable Polymersomes in Macromolecules 2003 36 S 3004 3006 S Searles E F Lutz in A new synthesis of small ring cyclic sulfides in J Am Chem Soc 1958 80 S 3168 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 1 3 Dioxan 2 on amp oldid 225395052