Trimethylaminoxid

Trimethylaminoxid (TMAO), genauer Trimethylamin-N-oxid, ist ein Aminoxid. Es kommt als Osmolyt in den Zellen von im Salzwasser lebenden Tieren vor: Knochenfischen, Knorpelfischen, also Haien, Rochen und Weich- sowie Krebstieren. Diese Tiere nutzen den Stoff, um isoosmotisch mit dem Meerwasser zu sein, ohne entsprechende Konzentrationen löslicher Salzionen intrazellulär einlagern zu müssen. Durch mikrobiellen Abbau wird TMAO zu Trimethylamin, das den typischen Fischgeruch (siehe auch Vorkommen der Amine und Fischgeruchskrankheit) verursacht.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylaminoxid
Andere Namen	Trimethylamin-N-oxid
Summenformel	C3H9NO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1184-78-7 62637-93-8 (Dihydrat) ECHA-InfoCard 100.013.341 PubChem 1145 Wikidata Q419802
Eigenschaften
Molare Masse	75,11 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213 °C 95–99 °C (Dihydrat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stabilisierung von Proteinen gegen hydrostatischen Druck

Trimethylamin-N-oxid stabilisiert Proteine in Zellen von Fischen gegenüber dem mit der Tiefe zunehmenden hydrostatischen Druck. So nimmt die durchschnittliche Konzentration von TMAO bei Echten Knochenfischen von 40 mmol/kg in 0 m Tiefe auf 261 mmol/kg in 4850 m Tiefe zu. Dadurch steigt die interne Osmolalität in den Fischzellen mit zunehmender Habitattiefe. Die bislang höchste TMAO-Konzentration wurde mit 386 mmol/kg beim Scheibenbauchfisch Notoliparis kermadecensis in 7000 m Tiefe im Kermadecgraben gemessen, was einer Osmolalität von 991 mOsmol/kg entspricht. Im November 2017 wurden im Marianengraben in Tiefen bis zu 8098 Metern Pseudoliparis swirei aus der Familie der Scheibenbäuche beobachtet, im Puerto-Rico-Graben konnte in 8370 Metern Tiefe nur ein totes Exemplar von Abyssobrotula galatheae geborgen werden. Diese Beobachtungen bestätigen die Hypothese, dass diese Fische unterhalb einer Tiefe von etwa 8200 m aus biochemischen Gründen nicht leben können: Höhere TMAO-Konzentrationen würden die Proteine in der Zelle wie das für Muskelbewegungen verantwortliche Myosin in einem Ausmaß stabilisieren, dass sie nicht mehr ihre Funktion wahrnehmen könnten. Des Weiteren erreicht die Osmolalität von Meerwasser dort 1100 mOsmol/kg und bei höheren TMAO-Konzentrationen in den Zellen würde Meerwasser in das Gewebe einströmen. Die Synthese von TMAO durch das Enzym Flavinmonooxygenase 3 wurde 2019 von chinesischen Forschern im Genom von Pseudoliparis swirei aus dem Marianengraben genauer untersucht.

Gefrierpunkterniedrigung von Körperflüssigkeiten

Trimethylamin-N-oxid übernimmt bei einigen antarktischen und arktischen Knochenfischen die Funktion eines Frostschutzmittels: Konzentrationen von im Bereich einiger mmol·l⁻¹ leisten einen erheblichen Beitrag zur Gefrierpunktserniedrigung der Körperflüssigkeiten.

Gesundheit

TMAO steht im Zusammenhang mit Herzkreislauferkrankungen. Während eine pflanzenbasierte Ernährung den TMAO-Level verbessert, wirkt sich der Konsum von tierischem Eiweiß negativ auf den TMAO-Level aus.

Weblinks

• B. A. Seibel, P. J. Walsh: Trimethylamine oxide accumulation in marine animals: relationship to acylglycerol storage. In: The Journal of experimental biology. Band 205, Pt 3 Februar 2002, S. 297–306, PMID 11854367 (Review). - Englisches Paper zur Osmoregulatorischen Rolle in marinen Tieren
• Fische schwimmen tiefer als 8000 Meter, Spiegel Online vom 5. März 2014

Einzelnachweise

1. Eintrag Trimethylaminoxid bei The Good Scents Company, abgerufen am 7. April 2015.
2. Datenblatt Trimethylamine N-oxide dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
3. Datenblatt Trimethylamine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
4. Jonathan Amos: Fishy molecule sets depth limit. BBC, 4. März 2014, abgerufen am 5. März 2014 (englisch). 
5. P. H. Yancey, M. E. Gerringer, J. C. Drazen, A. A. Rowden, A. Jamieson: Marine fish may be biochemically constrained from inhabiting the deepest ocean depths. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 111, Nr. 12, 25. März 2014, S. 4461–4465, doi:10.1073/pnas.1322003111. 
6. Kun Wang, Yanjun Shen u. a.: Morphology and genome of a snailfish from the Mariana Trench provide insights into deep-sea adaptation, in Nature, 15. April 2019, S. 823 – 833 [1]
7. Jason R. Treberg, Connie E. Wilson, Robert C. Richards, K. Vanya Ewart, William R. Driedzic: The freeze-avoidance response of smelt Osmerus mordax: initiation and subsequent suppression of glycerol, trimethylamine oxide and urea accumulation. In: The Journal of Experimental Biology. Band 205, 2002, S. 1419–1427 (PDF). 
8. Mauro Lombardo, Giovanni Aulisa, Daniele Marcon, Gianluca Rizzo: The Influence of Animal- or Plant-Based Diets on Blood and Urine Trimethylamine-N-Oxide (TMAO) Levels in Humans. In: Current Nutrition Reports. 6. Januar 2022, doi:10.1007/s13668-021-00387-9, PMID 34990005.