Thujene Als wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet Hierbei handelt es sich um die Isomere von α Thujen β Thujen und Sa

Als Thujene wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.

Vertreter Bearbeiten

Thujene

Name

(−)-α-Thujen

(+)-α-Thujen

(+)-Sabinen

(−)-Sabinen

Andere Namen

(−)-3-Thujen

(+)-3-Thujen

(+)-4(10)-Thujen

(−)-4(10)-Thujen

(1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en

(1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan

Strukturformel

CAS-Nummer

3917-48-4

2009-00-9
546-79-2 (Hydrat)

3387-41-5 (Racemat)

C₁₀H₁₆

136,24 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

Öl

farbloses Öl (Racemat)

Siedepunkt

152 °C (699 hPa)

163–165 °C (Racemat)

Dichte

0,84 g·cm⁻³ (Racemat)

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (Racemat)

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

Achtung

H- und P-Sätze

siehe oben

226

siehe oben

keine EUH-Sätze

siehe oben

210‐280‐303+361+353

Vorkommen Bearbeiten

2-Thujen (Strukturformel ohne Stereochemie)

Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %], in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen], im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen], im Mangoblätteröl (Mangifera indica), im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen] und im Wacholder [α-Thujen und (+)-Sabinen] vorkommen. 2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.

Biosynthese Bearbeiten

Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Thujene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
↑ Datenblatt Sabinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. April 2010.
R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, 2000, S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.

[roempp-1] Eintrag zu Thujene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[roth-2] Datenblatt Sabinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. April 2010.

[FFJ_1995_203-3] R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.

[4] R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, 2000, S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.