Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Thioterpineol | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H18S | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 170,31 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 0,948 g·cm−3 (20 °C) [(R)-Form)] | |||||||||||
| Siedepunkt | 40 °C (0,13 hPa) | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,503 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Bereits etwa 10−4 μg·kg−1 des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).
Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen.
Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.
(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)
Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 8 · 10−5 μg·kg−1, für die (R)-Form nur 2 · 10−5 μg·kg−1. Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. April 2020.
- ↑ Eintrag zu p-Menth-1-en-8-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanethiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
- ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 112, doi:10.1002/14356007.a11_141.
- Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie
- John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols.