Thioamide

Thioamide (auch Thiosäureamide oder Thionamide) leiten sich von Amiden (genauer: Carbonsäureamiden) ab, deren Carbonylsauerstoff-Atom durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. Die Thioamide sind mesomeriestabilisiert.

Allgemeine Formel der Thioamide. Die Reste R¹ bis R³ sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Thioamid-Gruppe ist blau markiert.

Synthese

Das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Thiosäureamiden beruht auf der Addition von Schwefelwasserstoff an Nitrile:

Die Synthese gelingt auch im Niederdruckverfahren, in Anwesenheit von Triethylamin. Nach dieser Methode sind allerdings nur Thioamide erhältlich, die am Stickstoffatom zwei Wasserstoffatome tragen. Zur Synthese höher substituierter Thioamide geht man von Amiden aus und setzt diese mit dem Lawessons Reagenz oder Phosphorpentasulfid in einem inerten Lösungsmittel um:

Reaktivität

Die präparativ wichtigste Reaktion der Thiosäureamide besteht in der Synthese zahlreicher Heterocyclen, z. B. von Thiazolen.

Vertreter

Hemmer der Hormonproduktion in der Schilddrüse:

• Thiamazol
• Carbimazol
• Propylthiouracil

Herbizide:

• Chlorthiamid

Einzelnachweise

1. Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort S. 762–771.
2. Kleine Synthese-Ecke. Abgerufen am 31. Juli 2018 (deutsch).