1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat ist eine 1:1-Mischung von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||
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| 1:1-Gemisch zweier Enantiomere | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H30O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 286,41 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,945 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −70 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 281,5 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 0,004 hPa (25 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (11,46 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,434 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat kann durch säurekatalysierte Spaltung und Veresterung von 2,4-Diisopropyl-5,5-dimethylmetadioxan gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Claisen-Tiščenko-Reaktion von Isobutyraldehyd und anschließende Transesterifikation des 3-Hydroxy-2,2,4-trimethylpentylisobutyrat.
Eigenschaften Bearbeiten
1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat kann als Weichmacher (zum Beispiel bei der Herstellung von hochplastifiziertem Polyvinylchlorid, das durch Gammabestrahlung vernetzt ist) verwendet werden. Es wurde auch als Bestandteil in der Beschichtung druckempfindlicher Kopierpapiere verwendet und als Bestandteil von flüchtigen Verbindungen (VOC) aus der Innenraumluft von Neuwagen nachgewiesen.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu TRIMETHYL PENTANYL DIISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Dezember 2021.
- ↑ Eintrag zu 1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Oktober 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2017 (PDF).
- Registrierungsdossier zu 1-isopropyl-2,2-dimethyltrimethylene diisobutyrate (Abschnitt Long-term toxicity to aquatic invertebrates) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Oktober 2017.
- Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4 (books.google.de).
- Patent US4110539: Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate. Veröffentlicht am 29. August 1978.
- James A. Kent, Tilak V. Bommaraju, Scott D. Barnicki: Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2017, ISBN 978-3-319-52287-6, S. 500 (Google Books).
- OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanoic acid, 2-methyl-, 2,2-dimethyl-1-(1-methylethyl)-1,3-propanediyl ester, abgerufen am 1. Oktober 2017.
- Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58040-6, S. 555 (books.google.de).
- Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 181 (books.google.de).