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Tetraethylammoniumion Das ist ein einwertiges Kation mit der Summenformel C8H20N Halbstrukturformel C2H5 4N Es besteht a

Tetraethylammoniumion

Das Tetraethylammoniumion ist ein einwertiges Kation mit der Summenformel C8H20N+ (Halbstrukturformel (C2H5)4N+). Es besteht aus einem Stickstoffatom welches tetraedrisch von vier Ethylresten umgeben ist und gehört somit zur Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen. Formal leitet es sich vom Ammoniumion durch Substitution der Wasserstoffatome durch Ethylreste ab. Das Tetraethylammoniumion gehört zu den schwach-koordinierenden Kationen. Es existieren eine große Anzahl von Tetraethylammoniumsalzen, der allgemeinen Formel C8H20NX, wobei X ein einwertiges Anion darstellt.

Strukturformel des Tetraethylammoniumions

Darstellung Bearbeiten

Tetraethylammoniumsalze können durch Umsetzung von Triethylamin mit substituierten Ethylverbindungen dargestellt werden, wobei der Substituent eine Abgangsgruppe ist, welches dann meist als Gegenion des Salzes fungiert.

Das Gegenion kann jedoch auch anschließend ausgetauscht werden:

Verwendung Bearbeiten

Es ist ein Nervengift, das u. a. in der Neurophysiologie benutzt wird, um in Experimenten an Neuronen die Kaliumkanäle zu blockieren. TEA blockiert die spannungsaktivierten Kaliumkanäle, die für Repolarisation des Membranpotentials nach einem Aktionspotential benötigt werden.

Salze Bearbeiten

Tetraethylammonium bildet mit Anionen Salze. Wichtige sind unter anderem:

Literatur Bearbeiten

  • Peter Deetjen: Physiologie. 4. Auflage. Urban & Fischer, 2007, ISBN 978-3-437-44440-1, S. 15. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. K. O. Christe, W. W. Wilson: Reaction of the fluoride anion with acetonitrile. Chloroform and methylene chloride. In: J. Fluorine Chem. 47, 1990, S. 117–120
  2. F. M. Menger, U. V. Venkataram: Proximity as a component of organic reactivity. In: J. Am. Chem. Soc. 107, 1985, S. 4706–4709.
  3. K. Fukui, K. Ohkubo, T. Yamabe: The Catalytic Activity of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene and α-Pinene. In: Bull. Chem. Soc. Jpn. 42, 1969, S. 312–318.
  4. B. Roux: Extracellular blockade of potassium channels by TEA+: the tip of the iceberg? In: J Gen Physiol. 128(6), Dec 2006, S. 649–657. PMID 17130517
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraethylammoniumcyanid: CAS-Nummer: 13435-20-6, EG-Nummer: 236-566-2, ECHA-InfoCard: 100.033.228, PubChem: 3014735, Wikidata: Q83026984.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraethylammoniumhydroxid: CAS-Nummer: 77-98-5, EG-Nummer: 201-073-3, ECHA-InfoCard: 100.000.977, GESTIS-Stoffdatenbank: 492413, PubChem: 6509, ChemSpider: 6263, Wikidata: Q27288030.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraethylammoniumnitrat: CAS-Nummer: 1941-26-0, EG-Nummer: 217-725-5, ECHA-InfoCard: 100.016.114, PubChem: 74744, Wikidata: Q72504985.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat: CAS-Nummer: 56773-42-3, EG-Nummer: 260-375-3, ECHA-InfoCard: 100.054.869, GESTIS-Stoffdatenbank: 146734, PubChem: 92531, ChemSpider: 83538, Wikidata: Q72481197.
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Das Tetraethylammoniumion ist ein einwertiges Kation mit der Summenformel C8H20N Halbstrukturformel C2H5 4N Es besteht aus einem Stickstoffatom welches tetraedrisch von vier Ethylresten umgeben ist und gehort somit zur Gruppe der quartaren Ammoniumverbindungen Formal leitet es sich vom Ammoniumion durch Substitution der Wasserstoffatome durch Ethylreste ab Das Tetraethylammoniumion gehort zu den schwach koordinierenden Kationen 1 Es existieren eine grosse Anzahl von Tetraethylammoniumsalzen der allgemeinen Formel C8H20NX wobei X ein einwertiges Anion darstellt Strukturformel des Tetraethylammoniumions Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Verwendung 3 Salze 4 Literatur 5 EinzelnachweiseDarstellung BearbeitenTetraethylammoniumsalze konnen durch Umsetzung von Triethylamin mit substituierten Ethylverbindungen dargestellt werden wobei der Substituent eine Abgangsgruppe ist welches dann meist als Gegenion des Salzes fungiert N C H 2 C H 3 3 C H 3 C H 2 I N C H 2 C H 3 4 I displaystyle mathrm N CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 2 I longrightarrow N CH 2 CH 3 4 I nbsp Reaktion von Triethylamin mit Ethyliodid zu Tetraethylammoniumiodid 2 Das Gegenion kann jedoch auch anschliessend ausgetauscht werden N C H 2 C H 3 4 B r A g B F 4 N C H 2 C H 3 4 B F 4 A g B r displaystyle mathrm N CH 2 CH 3 4 Br AgBF 4 longrightarrow N CH 2 CH 3 4 BF 4 AgBr downarrow nbsp Reaktion von Tetraethylammoniumbromid mit Silbertetrafluoroborat zu Tetraethylammoniumtetrafluoroborat unter Ausfallung von Silberbromid 3 Verwendung BearbeitenEs ist ein Nervengift das u a in der Neurophysiologie benutzt wird um in Experimenten an Neuronen die Kaliumkanale zu blockieren 4 TEA blockiert die spannungsaktivierten Kaliumkanale die fur Repolarisation des Membranpotentials nach einem Aktionspotential benotigt werden Salze BearbeitenTetraethylammonium bildet mit Anionen Salze Wichtige sind unter anderem Tetraethylammoniumbromid Tetraethylammoniumchlorid Tetraethylammoniumcyanid 5 Tetraethylammoniumhydroxid 6 Tetraethylammoniumiodid Tetraethylammoniumnitrat 7 Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat 8 Literatur BearbeitenPeter Deetjen Physiologie 4 Auflage Urban amp Fischer 2007 ISBN 978 3 437 44440 1 S 15 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Einzelnachweise Bearbeiten K O Christe W W Wilson Reaction of the fluoride anion with acetonitrile Chloroform and methylene chloride In J Fluorine Chem 47 1990 S 117 120 F M Menger U V Venkataram Proximity as a component of organic reactivity In J Am Chem Soc 107 1985 S 4706 4709 K Fukui K Ohkubo T Yamabe The Catalytic Activity of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene and a Pinene In Bull Chem Soc Jpn 42 1969 S 312 318 B Roux Extracellular blockade of potassium channels by TEA the tip of the iceberg In J Gen Physiol 128 6 Dec 2006 S 649 657 PMID 17130517 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Tetraethylammoniumcyanid CAS Nummer 13435 20 6 EG Nummer 236 566 2 ECHA InfoCard 100 033 228 PubChem 3014735 Wikidata Q83026984 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Tetraethylammoniumhydroxid CAS Nummer 77 98 5 EG Nummer 201 073 3 ECHA InfoCard 100 000 977 GESTIS Stoffdatenbank 492413 PubChem 6509 ChemSpider 6263 Wikidata Q27288030 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Tetraethylammoniumnitrat CAS Nummer 1941 26 0 EG Nummer 217 725 5 ECHA InfoCard 100 016 114 PubChem 74744 Wikidata Q72504985 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat CAS Nummer 56773 42 3 EG Nummer 260 375 3 ECHA InfoCard 100 054 869 GESTIS Stoffdatenbank 146734 PubChem 92531 ChemSpider 83538 Wikidata Q72481197 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Tetraethylammoniumion amp oldid 213174772