2 tert Butylhydrochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrochinone StrukturformelAllgemeinesName Ande

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-tert-Butylhydrochinon
Andere Namen	tert-Butylhydrochinon; TBHQ; 2-tert-Butyl-1,4-benzoldiol; E 319; TBHQ (INCI);
Summenformel	C10H14O2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	1948-33-0
EG-Nummer	217-752-2
ECHA-InfoCard	100.016.139
PubChem	16043
ChemSpider	15235
DrugBank	DB07726
Wikidata	Q662443
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,05 g·cm−3
Schmelzpunkt	127–129 °C
Siedepunkt	295 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; leicht löslich in Fetten und Ölen;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312‐315‐317‐319‐410
	P: 261‐273‐280‐301+312‐302+352+312‐305+351+338
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-tert-Butylhydrochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrochinone.

Eigenschaften Bearbeiten

2-tert-Butylhydrochinon ist ein brennbarer hellbrauner kristalliner Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung Bearbeiten

2-tert-Butylhydrochinon wird häufig als ein Konservierungsmittel für fetthaltige Kosmetika (Konzentration 0,1 bis 1,0 %) und in den USA auch für fettreiche Lebensmittel (vor allem Fisch, Schmalz und tierische Fette) verwendet. Es wird oft zur Wirkungsunterstützung in Kombination mit bestimmten Antioxidationsmitteln eingesetzt. Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 319 mit einer Höchstmengenbeschränkung von bis zu 200 Milligramm pro Kilogramm Fett als Antioxidationsmittel für Lebensmittel zugelassen. In geringen Konzentrationen zeigt es zytoprotektive Eigenschaften, während es bei höheren Konzentrationen cytotoxisches Verhalten zeigt. In der Forschung wird es genutzt, um die Inaktivierung von barotoleranten Stämmen von Listeria monocytogenes und Escherichia coli zu untersuchen.

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Als erlaubte Tagesdosis wurden von JECFA 0–0,7 mg/kg abgeleitet.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu E 319: Tertiary-butyl hydroquinone (TBHQ) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
Eintrag zu TBHQ in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
↑ Eintrag zu 2-tert-Butylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ EFSA: Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ). In: EFSA Journal. 2, 2004, S. 84, doi:10.2903/j.efsa.2004.84.
↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bernd Leitenberger: Zusatzstoffe und E-Nummern Alle Zusatzstoffe und E-Nummern sowie die gesetzlichen Grundlagen erklärt. BoD – Books on Demand, 2013, ISBN 978-3-8482-5291-6, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
zusatzstoffe-online.de: Tertiär-Butylhydrochinon (TBHQ)
Datenblatt tert-Butylhydroquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Oktober 2015 (PDF).

[E-Nummer319-1] Eintrag zu E 319: Tertiary-butyl hydroquinone (TBHQ) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu TBHQ in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.

[GESTIS-3] Eintrag zu 2-tert-Butylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[efsa.europa.eu-4] EFSA: Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ). In: EFSA Journal. 2, 2004, S. 84, doi:10.2903/j.efsa.2004.84.

[Gerhard_Eisenbrand,_Peter_Schreier,_Alfred_Hagen_Meyer-5] Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Bernd_Leitenberger-6] Bernd Leitenberger: Zusatzstoffe und E-Nummern Alle Zusatzstoffe und E-Nummern sowie die gesetzlichen Grundlagen erklärt. BoD – Books on Demand, 2013, ISBN 978-3-8482-5291-6, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] zusatzstoffe-online.de: Tertiär-Butylhydrochinon (TBHQ)

[Sigma-8] Datenblatt tert-Butylhydroquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Oktober 2015 (PDF).