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Substitutionsgrad Primär Sekundär Tertiär QuartärC Atom organischer VerbindungenAlkohole nicht existentAminePhosphineAmi

Substitutionsgrad

Substitutionsgrad Primär Sekundär Tertiär Quartär
C-Atom organischer Verbindungen
Alkohole nicht existent
Amine
Phosphine
Amide (nicht IUPAC-konform) nicht existent

Der Substitutionsgrad bezeichnet in der organischen Chemie die Anzahl an Alkyl- oder Aryl-Gruppen an einem bestimmten Atom. Die IUPAC definiert den Substitutionsgrad als Anzahl der Wasserstoffatome, die an einem Atom durch Kohlenwasserstoffe ersetzt wurden. Im Gegensatz zum Substitutionsgrad umfasst die Bindungsordnung die Anzahl auch von anderen Gruppen.

Eigenschaften Bearbeiten

Substitution an Atomen Bearbeiten

Die Alkyl- oder Arylgruppen werden als Substituenten eines Atoms bezeichnet. Ein Atom mit einem solchen Substituenten ist primär, eines mit zwei Substituenten ist sekundär, eines mit drei Substituenten ist tertiär und eines mit vier Substituenten ist quartär. Mit dem Substitutionsgrad mit Aryl- oder Alkylgruppen nimmt der induktive Effekt des jeweiligen Atoms zu. Bei Atomen mit einem freien Elektronenpaar wie Stickstoff nimmt die Basizität mit dem Substitutionsgrad zu.

Substitution bei Polymeren Bearbeiten

Substitutionsgrad (degree of substitution, DS) eines Polysaccharids, am Beispiel der Substitution einer Glucopyranose-Einheit

Die Bezeichnung wird auch auf Moleküle angewandt, z. B. der Substitutionsgrad an Wiederholungseinheiten von Polymeren. Die Anzahl wird dabei allerdings mit einfach, zweifach, dreifach usw. beschrieben. Der Substitutionsgrad (DS) eines Polymers ist die durchschnittliche Anzahl von Substituenten, die pro Basiseinheit oder pro Monomereneinheit gebunden sind. Der Begriff wird vor allem in der Cellulosechemie verwendet.

Anwendungen Bearbeiten

Bei Alkoholen wurde der Substitutionsgrad mit der Lucas-Probe bestimmt.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. John E. McMurry: Fundamentals of Organic Chemistry. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-1-4390-4971-6, S. 405.
  2. G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). In: Pure and Applied Chemistry. 67, 1995, doi:10.1351/pac199567081307.
  3. Francis A. Carey: Advanced Organic Chemistry. Springer Science & Business Media, 2000, ISBN 978-0-306-46243-6, S. 298.
  4. Degree of substitution. In: Herman F. Mark (Hrsg.): Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 4. Ausgabe, Wiley, 2014. doi:10.1002/0471440264.pst445
  5. C.G. Lopez, S.E. Rogers, R.H. Colby, P. Graham, J.T. Cabral: Structure of Sodium Carboxymethyl Cellulose Aqueous Solutions: A SANS and Rheology Study. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics, Bd. 53, Nr. 7, S. 492–501. doi:10.1002/polb.23657
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Substitutionsgrad Primar Sekundar Tertiar QuartarC Atom organischer VerbindungenAlkohole nicht existentAminePhosphineAmide nicht IUPAC konform nicht existentDer Substitutionsgrad bezeichnet in der organischen Chemie die Anzahl an Alkyl oder Aryl Gruppen an einem bestimmten Atom 1 Die IUPAC definiert den Substitutionsgrad als Anzahl der Wasserstoffatome die an einem Atom durch Kohlenwasserstoffe ersetzt wurden 2 Im Gegensatz zum Substitutionsgrad umfasst die Bindungsordnung die Anzahl auch von anderen Gruppen Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 1 1 Substitution an Atomen 1 2 Substitution bei Polymeren 2 Anwendungen 3 EinzelnachweiseEigenschaften BearbeitenSubstitution an Atomen Bearbeiten Die Alkyl oder Arylgruppen werden als Substituenten eines Atoms bezeichnet Ein Atom mit einem solchen Substituenten ist primar eines mit zwei Substituenten ist sekundar eines mit drei Substituenten ist tertiar und eines mit vier Substituenten ist quartar Mit dem Substitutionsgrad mit Aryl oder Alkylgruppen nimmt der induktive Effekt des jeweiligen Atoms zu 3 Bei Atomen mit einem freien Elektronenpaar wie Stickstoff nimmt die Basizitat mit dem Substitutionsgrad zu Substitution bei Polymeren Bearbeiten nbsp Substitutionsgrad degree of substitution DS eines Polysaccharids am Beispiel der Substitution einer Glucopyranose EinheitDie Bezeichnung wird auch auf Molekule angewandt z B der Substitutionsgrad an Wiederholungseinheiten von Polymeren Die Anzahl wird dabei allerdings mit einfach zweifach dreifach usw beschrieben Der Substitutionsgrad DS eines Polymers ist die durchschnittliche Anzahl von Substituenten die pro Basiseinheit oder pro Monomereneinheit gebunden sind Der Begriff wird vor allem in der Cellulosechemie verwendet 4 5 Anwendungen BearbeitenBei Alkoholen wurde der Substitutionsgrad mit der Lucas Probe bestimmt Einzelnachweise Bearbeiten John E McMurry Fundamentals of Organic Chemistry Cengage Learning 2010 ISBN 978 1 4390 4971 6 S 405 G P Moss P A S Smith D Tavernier Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure IUPAC Recommendations 1995 In Pure and Applied Chemistry 67 1995 doi 10 1351 pac199567081307 Francis A Carey Advanced Organic Chemistry Springer Science amp Business Media 2000 ISBN 978 0 306 46243 6 S 298 Degree of substitution In Herman F Mark Hrsg Encyclopedia of Polymer Science and Technology 4 Ausgabe Wiley 2014 doi 10 1002 0471440264 pst445 C G Lopez S E Rogers R H Colby P Graham J T Cabral Structure of Sodium Carboxymethyl Cellulose Aqueous Solutions A SANS and Rheology Study Journal of Polymer Science Part B Polymer Physics Bd 53 Nr 7 S 492 501 doi 10 1002 polb 23657 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Substitutionsgrad amp oldid 227372166