Selenomethionin ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure Methionin.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Selenomethionin | |||||||||||
| Andere Namen | 2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure | |||||||||||
| Summenformel | C5H11NO2Se | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 196,1 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 265–267 °C | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Stereochemie Bearbeiten
Selenomethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name ‚Selenomethionin‘ durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] gemeint.
D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomer von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.
| Enantiomere von Selenomethionin | ||
| Name | L-Selenomethionin | D-Selenomethionin |
| Andere Namen | (S)-Selenomethionin | (R)-Selenomethionin |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 3211-76-5 | 13091-98-0 |
| 1464-42-2 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 608-705-0 | – |
| 215-977-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.123.183 | – |
| 100.014.525 (unspez.) | ||
| PubChem | – | 5460538 |
| 15103 (unspez.) | ||
| DrugBank | DB11142 | − |
| − (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27096144 | Q27110364 |
| Q415925 (unspez.) |
Eigenschaften Bearbeiten
Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.
Synthese Bearbeiten
Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylselenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.
Verwendung Bearbeiten
L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode).
L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: Dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.
Sonstiges Bearbeiten
- Abkürzung: SeMet, Sem
- Restname: Selenomethionyl-
- Seitenkette: lipophil
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Seleno-L-methionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431–435.
- Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.