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Polyphenylenether Kurzzeichen PPE auch Poly oxy 2 6 dimethyl 1 4 phenylen oder Polyether früher Polyphenylenoxid PPO gen

Polyphenylenether

Polyphenylenether (Kurzzeichen PPE, auch Poly(oxy-2,6-dimethyl-1,4-phenylen) oder Polyether, früher Polyphenylenoxid, PPO genannt) ist ein hochtemperaturbeständiger, thermoplastischer Kunststoff mit der allgemeinen Formel (C8H8O)n. Technisch wird es durch oxidative Kupplung von 2,6-Dimethylphenol hergestellt. In reiner Form wird PPE kaum genutzt, es wird überwiegend als Blend mit Polystyrol, schlagzähem Styrol-Butadien-Copolymer oder Polyamid eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Polyphenylenether
Andere Namen
  • Poly(oxy-2,6-dimethyl-1,4-phenylen)
  • Poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylenoxid)
  • PPO, PPE
  • Polyphenylenoxid (veraltet)
CAS-Nummer 25134-01-4
Monomer 2,6-Xylenol
Summenformel der Wiederholeinheit C8H8O
Molare Masse der Wiederholeinheit 120,15 g·mol−1
Art des Polymers

Thermoplast

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,06 g·cm−3

Glastemperatur

215 °C

Elastizitätsmodul

2000 MPa (Vestoran 1090)

Chemische Beständigkeit

verdünnte Säuren, starke Laugen, Alkohol, Detergenzien

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte Bearbeiten

Polyphenylenether wurde 1956 von Allan S. Hay entdeckt und seit 1960 von General Electric in den Markt eingeführt. Die auch gebräuchliche Bezeichnung Polyphenylenoxid (PPO) ist falsch, da es sich nicht um ein Oxid, sondern einen Ether handelt.

Er galt zwar als einer der kostengünstigsten hochtemperaturbeständigen Kunststoffe, die Verarbeitung war aber schwierig und die Schlagzähigkeit und Temperaturbeständigkeit ließen mit der Zeit nach. Durch Mischung mit Polystyrol in beliebigem Verhältnis konnten die Nachteile kompensiert und zudem die Eigenschaften gezielt modifiziert werden. Ende der 1960er Jahre kamen dann modifizierte PPE-Produkte unter dem Handelsnamen Noryl auf den Markt.

Eigenschaften Bearbeiten

PPE ist ein amorpher Hochleistungskunststoff. Die Glasübergangstemperatur liegt bei 215 °C, kann aber durch die Mischung mit Polystyrol in einem weiten Bereich modifiziert werden. Durch die Modifizierung und Beimischung von Füllstoffen wie Glasfasern lassen sich die Eigenschaften in einem weiten Bereich modifizieren.

Herstellung Bearbeiten

Setzt man 2,6-Xylenol mit Kupfer(I)- oder Kupfer(II)-chlorid in Pyridin unter Anwesenheit von Luftsauerstoff um, so entsteht der Polyphenylether. Im Falle des Kupfer(I)-chlorids wird dieses zunächst durch den Luftsauerstoff zum Kupfer(II)-chlorid oxidiert. Anschließend findet eine Einelektronenübertragung vom 2,6-Xylenol auf das Kupfer(II)-chlorid statt, welches zu Kupfer(I)chlorid reduziert wird. Der Luftsauerstoff oxidiert die reduzierte Spezies wieder zum Kupfer(II)-chlorid. Zwei 2,6-Xylenolradikale können nun dimerisieren. Das entstandene Dimer kann durch Einelektronenübertragung ein Radikal bilden und sich mit einem weiteren 2,6-Xylenolradikal umsetzen; diese Reaktion kann sich n-mal wiederholen und wird oxidative Kupplung genannt. Da bei dieser Reaktion Wasser als Kondensationsprodukt entsteht, handelt es sich um eine Polykondensationsreaktion.

Verwendung Bearbeiten

Tintenpatrone aus PPE/PS

PPE-Blends finden Einsatz für Formteile im Elektronik-, Haushalts- und Fahrzeugsektor bei denen es auf hohe Wärmeformbeständigkeit, Dimensionsstabilität und Maßhaltigkeit ankommt. Aber auch in der Medizintechnik – etwa für häufig zu sterilisierende Instrumente aus Kunststoff – werden sie eingesetzt. Die PPE-Blends zeichnen sich durch Heißwasserbeständigkeit bei geringer Wasseraufnahme, hohe Schlagzähigkeit, halogenfreien Brandschutz und geringe Dichte aus. Die Verarbeitung erfolgt durch Spritzgießen oder Extrusion bei einer Verarbeitungstemperatur je nach Typ zwischen 260 °C und 300 °C. Die Oberfläche kann bedruckt, heißgeprägt, lackiert oder metallisiert werden. Verschweißungen sind mittels Heizelement-, Reib- oder Ultraschallschweißen möglich. Es kann mit halogenierten Lösemitteln oder verschiedenen Klebstoffen verklebt werden.

Handelsnamen Bearbeiten

Handelsnamen von Polyphenylenether sind unter anderem:

Normen Bearbeiten

  • ASTM D 4349–1996 Polyphenylenether-(PPE)Materialien
  • DIN EN ISO 28941-1 Kunststoffe – Polyphenylenether (PPE)-Formmassen – Teil 1: Bezeichnungssystem und Basis für Spezifikationen (2008)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Aldrich Chemistry Handbuch Feinchemikalien. 2009/2010, S. 2212.
  2. E. Kaisersberger, S. Knappe, H. Möhler: TA for Polymer Engineering - DSC TG DMA. In: NETZSCH Annual for Science and Industry. Vol. 2, 1993, S. 83 (Anmerkung: In der Literatur finden sich zum Teil auch andere Werte, da PPE in reiner Form kaum noch Anwendung findet, ist die Glastemperatur aber von geringerer Bedeutung).
  3. CAMPUS-Datenbank, Herstellerangabe, Stand 16. Dezember 2002.
  4. Christian Krebs, Marc-André Avondet, Kurt W. Leu: Langzeitverhalten von Thermoplasten. Carl Hanser Verlag 1999.
  5. Datenblatt Poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2017 (PDF).
  6. D. Alberti: Modifizierte aromatische Polyether. In: Kunststoffe. 10, 1987, S. 1001.
  7. Martin Bartmann, Udo Kowalczik: Zum Mechanismus der oxidativen Kupplung von Phenolen. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 189, Nr. 10, 1988, S. 2285–2292, doi:10.1002/macp.1988.021891008.
  8. A. Hohmann, W. Hielscher: Lexikon der Zahntechnik: Das grundlegende Werk: 12,000 Begriffe aus Zahntechnik und Zahnheilkunde in einem Band. Verlag Neuer Merkur, 1998, ISBN 3-929360-28-4.
  9. Modifizierte Polyphenylenether (PPE). In: Kunststoffe. 10, 1989, S. 921.
  10. H. Feldmann, P. Steiert: Modifizierte Polyphenylenether (PPE-Blends). In: Kunststoffe. 10, 1990, S. 1123.
  11. Jos van Gisbergen, Wim Minderhout: Modifizierte Polyphenylenether (PPE). In: Kunststoffe. 10, 2001, S. 304.
  12. BASF verkauft das Geschäft mit dem Kunststoff Luranyl
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Veröffentlichungsdatum:
Polyphenylenether Kurzzeichen PPE auch Poly oxy 2 6 dimethyl 1 4 phenylen oder Polyether fruher Polyphenylenoxid PPO genannt ist ein hochtemperaturbestandiger thermoplastischer Kunststoff mit der allgemeinen Formel C8H8O n Technisch wird es durch oxidative Kupplung von 2 6 Dimethylphenol hergestellt In reiner Form wird PPE kaum genutzt es wird uberwiegend als Blend mit Polystyrol schlagzahem Styrol Butadien Copolymer oder Polyamid eingesetzt StrukturformelAllgemeinesName PolyphenylenetherAndere Namen Poly oxy 2 6 dimethyl 1 4 phenylen Poly 2 6 dimethyl 1 4 phenylenoxid PPO PPE Polyphenylenoxid veraltet CAS Nummer 25134 01 4Monomer 2 6 XylenolSummenformel der Wiederholeinheit C8H8OMolare Masse der Wiederholeinheit 120 15 g mol 1Art des Polymers ThermoplastEigenschaftenAggregatzustand festDichte 1 06 g cm 3 1 Glastemperatur 215 C 2 Elastizitatsmodul 2000 MPa Vestoran 1090 3 Chemische Bestandigkeit verdunnte Sauren starke Laugen Alkohol Detergenzien 4 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 5 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P SatzeSoweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Eigenschaften 3 Herstellung 4 Verwendung 5 Handelsnamen 6 Normen 7 EinzelnachweiseGeschichte BearbeitenPolyphenylenether wurde 1956 von Allan S Hay entdeckt und seit 1960 von General Electric in den Markt eingefuhrt Die auch gebrauchliche Bezeichnung Polyphenylenoxid PPO ist falsch da es sich nicht um ein Oxid sondern einen Ether handelt Er galt zwar als einer der kostengunstigsten hochtemperaturbestandigen Kunststoffe die Verarbeitung war aber schwierig und die Schlagzahigkeit und Temperaturbestandigkeit liessen mit der Zeit nach Durch Mischung mit Polystyrol in beliebigem Verhaltnis konnten die Nachteile kompensiert und zudem die Eigenschaften gezielt modifiziert werden Ende der 1960er Jahre kamen dann modifizierte PPE Produkte unter dem Handelsnamen Noryl auf den Markt 6 Eigenschaften BearbeitenPPE ist ein amorpher Hochleistungskunststoff Die Glasubergangstemperatur liegt bei 215 C kann aber durch die Mischung mit Polystyrol in einem weiten Bereich modifiziert werden Durch die Modifizierung und Beimischung von Fullstoffen wie Glasfasern lassen sich die Eigenschaften in einem weiten Bereich modifizieren Herstellung BearbeitenSetzt man 2 6 Xylenol mit Kupfer I oder Kupfer II chlorid in Pyridin unter Anwesenheit von Luftsauerstoff um so entsteht der Polyphenylether 7 Im Falle des Kupfer I chlorids wird dieses zunachst durch den Luftsauerstoff zum Kupfer II chlorid oxidiert Anschliessend findet eine Einelektronenubertragung vom 2 6 Xylenol auf das Kupfer II chlorid statt welches zu Kupfer I chlorid reduziert wird Der Luftsauerstoff oxidiert die reduzierte Spezies wieder zum Kupfer II chlorid Zwei 2 6 Xylenolradikale konnen nun dimerisieren Das entstandene Dimer kann durch Einelektronenubertragung ein Radikal bilden und sich mit einem weiteren 2 6 Xylenolradikal umsetzen diese Reaktion kann sich n mal wiederholen und wird oxidative Kupplung genannt Da bei dieser Reaktion Wasser als Kondensationsprodukt entsteht handelt es sich um eine Polykondensationsreaktion nbsp Verwendung Bearbeiten nbsp Tintenpatrone aus PPE PSPPE Blends finden Einsatz fur Formteile im Elektronik Haushalts und Fahrzeugsektor bei denen es auf hohe Warmeformbestandigkeit Dimensionsstabilitat und Masshaltigkeit ankommt Aber auch in der Medizintechnik etwa fur haufig zu sterilisierende Instrumente aus Kunststoff werden sie eingesetzt 8 Die PPE Blends zeichnen sich durch Heisswasserbestandigkeit bei geringer Wasseraufnahme hohe Schlagzahigkeit halogenfreien Brandschutz und geringe Dichte aus Die Verarbeitung erfolgt durch Spritzgiessen oder Extrusion bei einer Verarbeitungstemperatur je nach Typ zwischen 260 C und 300 C Die Oberflache kann bedruckt heissgepragt lackiert oder metallisiert werden Verschweissungen sind mittels Heizelement Reib oder Ultraschallschweissen moglich Es kann mit halogenierten Losemitteln oder verschiedenen Klebstoffen verklebt werden Handelsnamen BearbeitenHandelsnamen von Polyphenylenether sind unter anderem 9 10 11 Artley PPE PE von Sumitomo Chemical Gecet PPE EPS von Huntsman Iupiace PPE PE von Mitsubishi Engineering Plastics Lemalloy PPE PA von Mitsubishi Engineering Plastics Luranyl PPE PS von ROMIRA 12 Noryl PPE PS von SABIC Noryl EF PPE EPS von SABIC Noryl GTX PPE PA von SABIC Suncolor PPE PPE EPS von Sunpor Ultranyl PPE PA von BASF Vestoran PPE PS von Evonik Degussa fruher Chemische Werke Huls Xyron PPE PS PPE PA PPE PP PPE PPS PPE Pulver von Asahi KaseiNormen BearbeitenASTM D 4349 1996 Polyphenylenether PPE Materialien DIN EN ISO 28941 1 Kunststoffe Polyphenylenether PPE Formmassen Teil 1 Bezeichnungssystem und Basis fur Spezifikationen 2008 Einzelnachweise Bearbeiten Aldrich Chemistry Handbuch Feinchemikalien 2009 2010 S 2212 E Kaisersberger S Knappe H Mohler TA for Polymer Engineering DSC TG DMA In NETZSCH Annual for Science and Industry Vol 2 1993 S 83 Anmerkung In der Literatur finden sich zum Teil auch andere Werte da PPE in reiner Form kaum noch Anwendung findet ist die Glastemperatur aber von geringerer Bedeutung CAMPUS Datenbank Herstellerangabe Stand 16 Dezember 2002 Christian Krebs Marc Andre Avondet Kurt W Leu Langzeitverhalten von Thermoplasten Carl Hanser Verlag 1999 Datenblatt Poly 2 6 dimethyl 1 4 phenylene oxide bei Sigma Aldrich abgerufen am 30 Juli 2017 PDF D Alberti Modifizierte aromatische Polyether In Kunststoffe 10 1987 S 1001 Martin Bartmann Udo Kowalczik Zum Mechanismus der oxidativen Kupplung von Phenolen In Die Makromolekulare Chemie Band 189 Nr 10 1988 S 2285 2292 doi 10 1002 macp 1988 021891008 A Hohmann W Hielscher Lexikon der Zahntechnik Das grundlegende Werk 12 000 Begriffe aus Zahntechnik und Zahnheilkunde in einem Band Verlag Neuer Merkur 1998 ISBN 3 929360 28 4 Modifizierte Polyphenylenether PPE In Kunststoffe 10 1989 S 921 H Feldmann P Steiert Modifizierte Polyphenylenether PPE Blends In Kunststoffe 10 1990 S 1123 Jos van Gisbergen Wim Minderhout Modifizierte Polyphenylenether PPE In Kunststoffe 10 2001 S 304 BASF verkauft das Geschaft mit dem Kunststoff Luranyl Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Polyphenylenether amp oldid 212404578