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Phthalimid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C8H5NO2 Die weisse kristalline Verbindung ist das Imid der Phthalsaure StrukturformelAllgemeinesName PhthalimidAndere Namen 1 2 BenzoldicarboximidSummenformel C8H5NO2Kurzbeschreibung weisses kristallines Pulver oder Blattchen 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 85 41 6EG Nummer 201 603 3ECHA InfoCard 100 001 458PubChem 6809Wikidata Q412784EigenschaftenMolare Masse 147 13 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 21 g cm 3 20 C 2 Schmelzpunkt 238 C 2 Siedepunkt 310 C 2 pKS Wert 8 3 3 Loslichkeit sehr schlecht in Wasser 0 6 g l 1 bei 20 C 2 Benzol und Petrolether 1 schlecht in Ethanol 1 loslich in Alkalilaugen und Eisessig 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P SatzeSoweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung und Reaktionen 4 EinzelnachweiseGewinnung und Darstellung BearbeitenDas Phthalsaureimid wird durch Umsetzung von Phthalsaureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert nbsp Eigenschaften BearbeitenPhthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann Durch den elektronenziehenden M Effekt der beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid eine ausgepragte NH Aciditat 3 Der Flammpunkt liegt bei 150 C die Zundtemperatur bei gt 500 C 2 Verwendung und Reaktionen BearbeitenDie Imidgruppe reagiert sauer pKS 8 3 und lasst sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlosung zu Kaliumphthalimid umsetzen 3 nbsp Kaliumphthalimid ist ein Reagenz fur die Synthese primarer Amine nach dem Prinzip der Gabriel Synthese 4 Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln z B Folpet Farbstoffen und als Ausgangsstoff fur Anthranilsaure benotigt Einzelnachweise Bearbeiten a b c d Eintrag zu Phthalimid In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 29 September 2014 a b c d e f Eintrag zu Phthalimid in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 Dezember 2019 JavaScript erforderlich a b c Hans Beyer und Wolfgang Walter Organische Chemie S Hirzel Verlag Stuttgart 1984 Seite 521 ISBN 3 7776 0406 2 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 durchgesehene Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 490 ISBN 3 342 00280 8 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Phthalimid amp oldid 212245042