Perindopril ist eine chemische Verbindung die strukturell mit der Verbindung Enalapril verwandt ist und wie diese ein ACE-Hemmer ist.
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Perindopril | |||||||||||||
| Andere Namen | (2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl]amino}-1-oxopropyl]octahydro-1H-indol-2-carboxylsäure | |||||||||||||
| Summenformel | C19H32N2O5 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff (Erbumin) | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | C09AA04 | |||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 368,47 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Perindopril kann durch die Kopplung von (2S,3aS,7aS)-Octahydroindol-2-carbonsäurebenzylester mit N-[(S)-1-Carboxybutyl]-(S)-alaninethylester, gefolgt von der Entschützung der Carboxygruppe des Heterocyclus durch katalytische Hydrierung, gewonnen werden.
Pharmakodynamik Bearbeiten
Perindopril gehört wie auch Ramipril, Captopril, Enalapril, Lisinopril und Zofenopril der Klasse der ACE-Hemmer an. ACE ist ein Enzym, das die Umwandlung von Angiotensin I zu Angiotensin II katalysiert. Angiotensin II wirkt zum einen direkt und zum anderen auch indirekt vasokonstringierend durch Freisetzung von Catecholaminen aus dem Nebennierenmark, durch Erleichterung der Noradrenalin-Freisetzung und durch Erhöhung des Sympathikustonus. Diese Faktoren tragen alle zu einer Blutdrucksteigerung bei. Weiterhin bedingt Angiotensin II die Freisetzung von Aldosteron, auch bekannt als „Dursthormon“. Daher bedingt eine ACE-Hemmung zusätzlich eine schwache diuretische Wirkung. Die Verbindung ist ein Prodrug-Ester von Perindoprilat.
Verwendung Bearbeiten
Perindopril ist ein Wirkstoff, der zur Therapie der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck), der Herzinsuffizienz (Herzmuskelschwäche) und zur Prophylaxe kardiologischer Erkrankungen eingesetzt wird. Das Patent auf den Arzneistoff ist 2003 abgelaufen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Perindopril erbumine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2018 (PDF).
- ↑ William H. Frishman, Angela Cheng-Lai, Julie Chen: Current Cardiovascular Drugs. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4615-6767-7, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)..
- Patent EP1268424B1: Verfahren für die Synthese von Perindopril und seiner pharmazeutischen annehmbaren Salze. Angemeldet am 5. April 2001, veröffentlicht am 8. August 2007, Anmelder: Servier Lab, Erfinder: Pascal Langlois, Hughes Turbe.
- ↑ Gelbe Liste: Wirkstoff Perindopril - Präparate | Gelbe Liste, abgerufen am 2. September 2018.
- Kansak Bejrananda: Die kartellrechtliche Beurteilung unternehmerischer Strategien gegen den Markteintritt konkurrierender Arzneimittel. LIT Verlag Münster, 2016, ISBN 978-3-643-90835-3, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Peter Berlit: Therapielexikon Neurologie. Springer-Verlag, 2006, ISBN 978-3-540-26367-8, S. 994 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).