Pantolacton

Pantolacton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Lactone.

Strukturformel
Strukturformel von Pantolacton ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Pantolacton
Andere Namen	β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolacton DL-Pantolacton Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon
Summenformel	C6H10O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-50-5 (Racemat) 599-04-2 (R)-(−)-Pantolacton 5405-40-3 (S)-(+)-Pantolacton EG-Nummer 201-210-7 ECHA-InfoCard 100.001.101 PubChem 989 ChemSpider 964 Wikidata Q22829045
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm^−3
Schmelzpunkt	74–78 °C (Racemat) 92 °C (R-Form)
Siedepunkt	120–122 °C (20 hPa, R-Form)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Pantolacton enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-Pantolacton und (S)-Pantolacton, vor. Racemisches Pantolacton [Synonym: (RS)-Pantolacton] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.

Isomere von Pantolacton
Name	(S)-Pantolacton	(R)-Pantolacton
Andere Namen	(+)-Pantolacton	(−)-Pantolacton
Strukturformel
CAS-Nummer	5405-40-3	599-04-2
	79-50-5 (Racemat)
EG-Nummer	626-470-2	209-963-3
	201-210-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.149.096	100.009.059
	100.001.101 (Racemat)
PubChem	736053	439368
	989 (Racemat)
Wikidata	Q117089368	Q27102042
	Q22829045 (Racemat)

Vorkommen

Pantolacton kommt in Wein und Sherryaroma vor.

Gewinnung und Darstellung

(R)-Pantolacton wird durch Abbau von Pantothensäure oder durch enantioselektive Reduktion des entsprechenden Oxolactons erhalten. Beide Stereoisomere lassen sich durch Racemattrennung mit (R)- und (S)-Phenylethanamin getrennt isolieren.

Eigenschaften

Pantolacton ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

Neben der Anwendung als chiraler Hilfsstoff für diastereoselektive Diels-Alder-Reaktionen dient (R)-Pantolacton als Synthesebaustein aus dem sogenannten „chiral pool“ zum Beispiel für die Synthese von Bryostatin und dem antibiotisch wirkenden Elfamycin. Es wird in der Kosmetikindustrie auch als Feuchthaltemittel eingesetzt.

Weblinks

Commons: Pantolacton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Datenblatt DL-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, purum, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF).
2. Eintrag zu Pantolacton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Oktober 2019.
3. Joachim Paust, Sigberg Pfohl, Werner Reif, Wolfram Schmidt: Racematspaltung von Pantolacton mit neuen chiralen Aminen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1978, 1978, S. 1024, doi:10.1002/jlac.197819780612.
4. Paul Präve: Handbuch der Biotechnologie. Oldenbourg Industrieverlag, 1994, ISBN 978-3-8356-6223-0, S. 719 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. dr-pfleger.de: INCI-Lexikon - Service für Patientinnen und Patienten - Produkte - dr-pfleger.de, abgerufen am 19. Oktober 2019