Oxymetazolin

Oxymetazolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolin-Derivate. Sie wird als Arzneistoff zum Abschwellen der Nasenschleimhaut eingesetzt. Als α-Sympathomimetikum ist es ein α₁-Adrenozeptor-Agonist und bewirkt die Kontraktion von glatter Muskulatur. Dadurch werden die lokal gelegenen Blutgefäße in der Nase verengt (Vasokonstriktion) und die geringere Durchblutung lässt die Schleimhäute abschwellen. Oxymetazolin findet daher in Nasensprays, Nasensalben und Nasentropfen Anwendung.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxymetazolin
Andere Namen	6-tert-Butyl-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2,4-dimethylphenol(IUPAC) 2-(2′,6′-Dimethyl-3′-hydroxy-4′-tert-butylbenzyl)-2-imidazolin Latein: Oxymetazolinum
Summenformel	C16H24N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1491-59-4 2315-02-8 (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.014.618 PubChem 4636 DrugBank DB00935 Wikidata Q417813
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AA05 R01AB07 S01GA04
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	260,37 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–183 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310
Toxikologische Daten	0,8 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

In der Augenheilkunde wird der Arzneistoff in Augentropfen zur Behandlung der nichtinfektiösen und allergischen Formen der Bindehautreizung bzw. Bindehautentzündung (Konjunktivitis) verwendet.

Darstellung

Oxymetazolin wurde erstmals von Wolfgang Fruhstorfer und Helmut Müller-Calgan bei der Firma E. Merck Aktiengesellschaft in Darmstadt auf der Grundlage des Xylometazolins als Ausgangsgrundlage synthetisiert. Bei den Arbeiten stellte man fest, dass die Mehrheit der neuen Derivate in der Nase eher verstopfend als befreiend wirkten. Einige zeigten jedoch den Effekt des Xylometazolins. Aus diesen selektierte man das darauf generisch Oxymetazolin genannte Derivat, welches sich gegenüber dem bestehenden Xylometazolin durch eine verlängerte Wirkungsdauer auszeichnet. Deshalb wurde das Mittel für die Bord-Apotheke der ersten Mondlandung 1969 ausgewählt. Die Darstellung gelingt durch die Umsetzung von 2,6-Dimethyl-3-hydroxy-4-tert-butyl-benzylcyanid mit Ethylendiamin in Anwesenheit von Schwefelkohlenstoff und unter Freisetzung von Ammoniak bei 100 °C über 48 Stunden. Aus dem Reaktionsprodukt wird Oxymetazolin anschließend durch mehrmaliges Umkristallisieren aus Benzol mit 75 % Ausbeute gewonnen.

Wirkungen

Über Jahrzehnte war lediglich die abschwellende Wirkung von Oxymetazolin bekannt, die durch eine Verengung kleiner Blutgefäße in der Nasenschleimhaut erreicht wird. In den letzten Jahren konnte zusätzlich eine kausale Wirkung gegen die Rhinitis nachgewiesen werden. Oxymetazolin hat eine direkte antivirale Wirkung und vermindert die Expression von ICAM-1, eines Rezeptors für das humane Rhinovirus. Dadurch finden die Rhinoviren, die häufigsten Erreger des akuten Schnupfens, weniger Eintrittspforten in die Nasenschleimhaut. Auch die Freisetzung entzündungsfördernder Zytokine wie Interleukine und TNF-α wird in Gegenwart von Oxymetazolin verhindert. Entzündungsfördernde Leukotriene werden durch Oxymetazolin unterdrückt, entzündungshemmende Leukotriene jedoch nicht. Oxymetazolin verkürzt dadurch die Dauer eines akuten Schnupfens um ein Drittel.

Nebenwirkungen

Längerer Gebrauch kann zum Austrocknen der Nasenschleimhäute führen und mit einer vermehrten Blutfülle der entsprechenden Gefäße einhergehen (Kongestion). Deshalb sollte eine Therapiedauer von sieben Tagen nicht überschritten werden. Gelegentlich kommt es zu Herzklopfen oder Blutdruckanstieg. Eine Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit wird wegen der systemischen Wirkung nur nach ärztlichem Rat empfohlen. Für Babys und Kleinkinder ist Oxymetazolin in altersentsprechender Dosierung gut verträglich.

Handelsnamen

Monopräparate
Dr. Cabana-Nasentropfen (A), Nasivin (D, A, CH), Vicks Sines (CH), Wick Sinex (D, A) Afrin (USA)

Weblinks

• Artikel. In: Zeitschrift scinexx
• Besitzen Oxymetazolin-haltige Nasensprays eine antivirale Wirkung? (PDF; 311 kB) In: Chemotherapie-Journal, 6/2005

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Oxymetazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
2. Datenblatt Oxymetazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
3. Fachinformation von VISTOXYN^® Liquifilm der Firma PHARM-ALLERGAN GmbH.
4. Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates. Auslegeschrift Nr. 1117588 des Deutschen Patentamtes vom 31. Nov. 1961.
5. S. Koelsch, M. Tschaikin, F. Sacher: Anti-Rhinovirus-specific Activity of the Alpha-sympathomimetic Oxymetazoline. In: Arzneimittelforschung (Drug Research), 2007, 57(7), S. 475–482.
6. A. Tuettenberg, S. Koelsch, J. Knop, H. Jonuleit: Oxymetazoline modulates proinflammatory cytokines and the T-cell stimulatory capacity of dendritic cells. In: Experimental Dermatology, 2007, 16, S. 171–178.
7. I. Beck-Speier, N. Dayal, E. Karg, K. L. Maier, G. Schumann, M. Semmler und S. M. Koelsch: Oxymetazoline Inhibits Proinflammatory Reactions: Effect on Arachidonic Acid-Derived Metabolites. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2006, 316, S. 843–851.
8. S. Reinecke, M. Tschaikin: Untersuchung der Wirksamkeit von Oxymetazolin auf die Schnupfendauer. In: MMW, 2005 (147. Jg.), S. 113–118.
9. Gebrauchsinformation für Nasivin^® der Firma Merck Selbstmedikation GmbH.
10. M. Tschaikin: Schnupfenbehandlung bei Babys und Kleinkindern. In: Deutsche Apotheker Zeitung, 2005, 44, 145. Jg., S. 97–98.

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