Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat (Natrium-Methylparaben) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenolate und Carbonsäureester. Es ist ein Parabenderivat, genauer das Natriumsalz des Methylparaben.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat
Andere Namen	4-Hydroxybenzoesäuremethylester, Natriumsalz Natrium[4-(methoxy­carbonyl)phenolat] Natriummethyl-p-hydroxybenzoat Natriummethyl-4-hydroxybenzoat (Ph. Eur.) Methyl-4-hydroxybenzoat, Natriumsalz Natrium-Methylparaben E 219 SODIUM METHYLPARABEN (INCI)
Summenformel	C8H7NaO3
Kurzbeschreibung	weißer, fast geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5026-62-0 EG-Nummer 225-714-1 ECHA-InfoCard 100.023.377 PubChem 23663626 ChemSpider 19863 Wikidata Q3963920
Eigenschaften
Molare Masse	174,13 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm^−3
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (418 g·l^−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol praktisch unlöslich in nichtflüchtigen Ölen praktisch unlöslich in Dichlormethan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412 P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Zur Synthese von Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird Kaliumsalicylat an Luft oder unter Kohlendioxid-Atmosphäre auf 215 bis 220 °C erhitzt. Die entstandene p-Hydroxybenzoesäure wird mit Methanol unter Schwefelsäure-Katalyse verestert und mit einer Base wie einem Alkalihydroxid oder -phenolat in das Natriumsalz überführt.

Eigenschaften

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, fast geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er ist hygroskopisch und zersetzt sich bei Erhitzung über 313 °C.

Verwendung

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird zur Konservierung von Kosmetika und Lebensmitteln und in der Industrie zur Konservierung von technischen Produkten verwendet. In der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 wird es unter E 219 geführt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu E 219: Sodium methyl p-hydroxybenzoate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
2. Eintrag zu SODIUM METHYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
3. Eintrag zu Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4256.
6. Datenblatt Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat bei Merck, abgerufen am 10. Dezember 2019.
7. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022