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Phenolate sind in der Chemie Salze der Phenole Sie bilden sich aus Phenolen durch die Substitution des H Atoms der Hydro

Phenolate

Phenolate sind in der Chemie Salze der Phenole. Sie bilden sich aus Phenolen durch die Substitution des H-Atoms der Hydroxygruppe durch Metalle.

Herstellung Bearbeiten

Natriumphenolat

Alkalisalze der Phenole bilden sich durch die Behandlung von Phenolen mit Alkalihydroxid-Lösungen. So bildet sich z. B. Natriumphenolat durch die Einwirkung von Natronlauge auf Phenol.

Eigenschaften Bearbeiten

Alkaliphenolate – wie Natriumphenolat – sind in wässriger Lösung sehr stark hydrolytisch gespalten, reagieren also basisch. Mineralsäuren, Carbonsäuren oder Kohlendioxid setzen aus Phenolat-Lösungen das betreffende Phenol frei. Phenolat-Anionen reagieren als starke Nukleophile und können sowohl an Sauerstoff- wie auch Kohlenstoff-Positionen angegriffen werden. Generell ist unter kinetisch kontrollierten Bedingungen Angriff am Sauerstoffatom bevorzugt, wohingegen Kohlenstoff-Angriff vor allem unter thermodynamischer Kontrolle beobachtet wird.

Verwendung Bearbeiten

Alkylarylether können beispielsweise durch die Williamson-Ethersynthese hergestellt werden. Hierzu wird z. B. Natriumphenolat mit Alkylhalogeniden, vorzugsweise Iodiden, zur Reaktion gebracht:

Im großtechnischen Maßstab können anstelle der Alkylhalogenide auch Dialkylsulfate (beispielsweise Diethylsulfat zur Einführung von Ethylresten) eingesetzt werden:

Technische Herstellung von Salicylsäure Bearbeiten

Salicylsäure wird durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion (vereinfacht auch als Salicylsäure-Synthese bezeichnet) aus CO2 und Natriumphenolat hergestellt:

Darstellung von Salicylsäure durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 14.
  2. Robert J. Mayer, Martin Breugst, Nathalie Hampel, Armin R. Ofial, Herbert Mayr: Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities. In: Journal of Organic Chemistry. 26. Juni 2019, doi:10.1021/acs.joc.9b01485.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 463–464, ISBN 3-7776-0406-2.
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Phenolate sind in der Chemie Salze der Phenole Sie bilden sich aus Phenolen durch die Substitution des H Atoms der Hydroxygruppe durch Metalle Inhaltsverzeichnis 1 Herstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 3 1 Technische Herstellung von Salicylsaure 4 EinzelnachweiseHerstellung Bearbeiten nbsp NatriumphenolatAlkalisalze der Phenole bilden sich durch die Behandlung von Phenolen mit Alkalihydroxid Losungen 1 So bildet sich z B Natriumphenolat durch die Einwirkung von Natronlauge auf Phenol Eigenschaften BearbeitenAlkaliphenolate wie Natriumphenolat sind in wassriger Losung sehr stark hydrolytisch gespalten reagieren also basisch 1 Mineralsauren Carbonsauren oder Kohlendioxid setzen aus Phenolat Losungen das betreffende Phenol frei Phenolat Anionen reagieren als starke Nukleophile und konnen sowohl an Sauerstoff wie auch Kohlenstoff Positionen angegriffen werden 2 Generell ist unter kinetisch kontrollierten Bedingungen Angriff am Sauerstoffatom bevorzugt wohingegen Kohlenstoff Angriff vor allem unter thermodynamischer Kontrolle beobachtet wird Verwendung BearbeitenAlkylarylether konnen beispielsweise durch die Williamson Ethersynthese hergestellt werden Hierzu wird z B Natriumphenolat mit Alkylhalogeniden vorzugsweise Iodiden zur Reaktion gebracht 3 C 6 H 5 O N a C H 3 I C 6 H 5 O C H 3 N a I displaystyle mathrm C 6 H 5 ONa CH 3 I longrightarrow C 6 H 5 O CH 3 NaI nbsp Reaktion zwischen Natriumphenolat und Methyliodid zu Anisol und NatriumiodidIm grosstechnischen Massstab konnen anstelle der Alkylhalogenide auch Dialkylsulfate beispielsweise Diethylsulfat zur Einfuhrung von Ethylresten eingesetzt werden C 6 H 5 O N a H 3 C O 2 S O 2 C 6 H 5 O C H 3 H 3 C O S O 3 N a displaystyle mathrm C 6 H 5 ONa H 3 CO 2 SO 2 longrightarrow C 6 H 5 O CH 3 H 3 CO SO 3 Na nbsp Reaktion zwischen Natriumphenolat und Dimethylsulfat zu Anisol Technische Herstellung von Salicylsaure Bearbeiten Salicylsaure wird durch die Kolbe Schmitt Reaktion vereinfacht auch als Salicylsaure Synthese bezeichnet aus CO2 und Natriumphenolat hergestellt nbsp Darstellung von Salicylsaure durch die Kolbe Schmitt ReaktionEinzelnachweise Bearbeiten a b Hans Dieter Jakubke Ruth Karcher Koordinatoren Lexikon der Chemie in drei Banden Spektrum Verlag Heidelberg Band 3 1999 ISBN 3 8274 0381 2 S 14 Robert J Mayer Martin Breugst Nathalie Hampel Armin R Ofial Herbert Mayr Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities In Journal of Organic Chemistry 26 Juni 2019 doi 10 1021 acs joc 9b01485 Hans Beyer und Wolfgang Walter Organische Chemie S Hirzel Verlag Stuttgart 1984 S 463 464 ISBN 3 7776 0406 2 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Phenolate amp oldid 195104784