N6-Methyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6-Methyladenosin (m6A) in der RNA vor, ferner in bakterieller DNA.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | N6-Methyladenin | |||||||||||
| Andere Namen | 6-Methylamino-purin | |||||||||||
| Summenformel | C6H7N5 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis hellgrauer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 149,15 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 317–320 °C (Zersetzung) | |||||||||||
| Löslichkeit | schwer löslich in Methanol | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Die dimethylierte Variante ist das N6,N6-Dimethyladenin.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 6-(Methylamino)purine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- D. Ratel, J. L. Ravanat, F. Berger, D. Wion: „N6-methyladenine: the other methylated base of DNA“, Bioessays, 2006, 28 (3), S. 309–315 (PMC 2754416 (freier Volltext); PMID 16479578).
- Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399; PMC 341080 (freier Volltext); PMID 4000939).