N6,N6-Dimethyladenin (6-Dimethylaminopurin) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6,N6-Dimethyladenosin (m62G) in der rRNA vor. Es ist auch ein Hydrolyseprodukt des Puromycins.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | N6,N6-Dimethyladenin | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H9N5 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weiße Kristalle | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 163,18 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 259–262 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N2,N2-Dimethylguanin und N4,N4-Dimethylcytosin.
Literatur Bearbeiten
- Andreas B. J. Parusel, Wolfgang Rettig, Krystyna Rotkiewicz: „Spectroscopic and Theoretical Studies of 6-N,N-Dimethyladenine“, J. Phys. Chem. A, 2002, 106 (10), S. 2293–2299 (doi:10.1021/jp012632t).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ B. R. Baker, Joseph P. Joseph, Robert E. Schaub: „Puromycin. Synthetic studies. I. Synthesis of 6-dimethylaminopurine, a hydrolytic fragment“, Journal of Organic Chemistry, 1954, 19, S. 631–637 (doi:10.1021/jo01369a024).
- ↑ Datenblatt 6-(Dimethylamino)purine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2014 (PDF).
- Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu 6-Dimethylaminopurine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 10. Januar 2014.