Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und aromatischen Nitroverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Moschus-Keton | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H18N2O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 294,31 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,29 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 134–137 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
Moschus-Keton ist ein gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Der Duft des künstlichen Riechstoffes Moschus-Keton kommt dem des natürlichen Moschus am nächsten. Moschus-Keton ist leicht löslich in Alkohol, Ether oder Benzol.
Verwendung Bearbeiten
Moschus-Keton wird als Riechstoff in Kosmetika und Konsumprodukten (Wasch- und Reinigungsmitteln, Duftverbesserern, Räucherstäbchen) eingesetzt. Im Jahr 1998 wurden dafür in Europa 40 Tonnen Moschus-Keton verarbeitet.
Historisches Bearbeiten
Der Chemiker und Fabrikdirektor Albert Baur hatte schon zuvor Nitroaromaten hergestellt, möglicherweise zunächst im Zusammenhang der Sprengstoffforschung. Nachdem er bemerkt hatte, dass das nitrierte Propylbenzol moschusartig duftet, hatte er die „Herstellung dieses künstlichen Moschus […] in allen Ländern patentirt“ und das Produkt vermarktet. Im Rahmen seiner weiteren Forschungen entdeckte er das Moschus-Keton; er veröffentlichte dies im Jahr 1898. Auch das seit 2014 in der EU verbotene Moschusxylol, das ebenfalls im Tonnenmaßstab eingesetzt wurde, ist von Baur entdeckt worden.
Darstellung Bearbeiten
Moschus-Keton kann aus Butylxylol erhalten werden, indem dieses mit Acetylchlorid zunächst in das 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon überführt wird. Daraus erhält man das Moschus-Keton durch Nitrieren mit Salpetersäure bei 0 °C.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Bei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu MUSK KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ Eintrag zu Moschus-Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 4′-tert-butyl-2′,6′-dimethyl-3′,5′-dinitroacetophenone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Edward Sagarin: The Science And Art Of Perfumery. First Edition Auflage. McGraw-Hill, New York, London 1945, The Genealogy of a Formula, S. 117 (englisch, online im Internet Archive): “closest to the natural musk in its odor”
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Albert Baur-Thurgau: Ueber Keton-Moschus. In: Deutsche Chemische Gesellschaft, P. Jacobson (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Mai 1898, S. 1344–1349, doi:10.1002/cber.18980310217 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France).
- (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive). Umweltbundesamt (PDF; 40 kB).
- Musk ketone. In: American Chemical Society > Molecule of the Week > Molecule of the Week Archive > Archive - M > Musk ketone. American Chemical Society, 8. Mai 2017, abgerufen am 19. Mai 2019.
- Albert Baur: Studien über den künstlichen Moschus. In: Ferd. Tiemann, F. v. Dechend (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Juli 1891, S. 2832–2843, doi:10.1002/cber.189102402106.