Midodrin ist ein Arzneistoff der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen orthostatische Hypotonie dient 3 4 5 Es

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Midodrin
Andere Namen	(±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol; (RS)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol; 2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid (IUPAC);
Summenformel	C12H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	42794-76-3 (Midodrin); 43218-56-0 (Midodrin·Hydrochlorid);
EG-Nummer	255-945-3
ECHA-InfoCard	100.050.842
PubChem	4195
ChemSpider	4050
DrugBank	DB00211
Wikidata	Q415051
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA17
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	102–104 °C (Midodrin); 192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
Toxikologische Daten	68,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Midodrin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient. Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur Bearbeiten

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.

Stereochemie Bearbeiten

Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Midodrin
CAS-Nummer: 133163-25-4	CAS-Nummer: 133267-39-7

Pharmakokinetik und Wirkung Bearbeiten

Strukturformel von Desglymidodrin

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α₁-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Handelsnamen Bearbeiten

Gutron (D, A, CH)

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Midodrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
↑ Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.
AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Midodrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

[3] Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.

[4] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.

[5] AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

[6] H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.

[Rote_Liste-7] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.