m-Xylylendiamin ist eine chemische Verbindung, die für die Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | m-Xylylendiamin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 136,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,052 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 14,1 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 247 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 4 Pa (25 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser | |||||||||
| Brechungsindex | 1,5718 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | Schweiz: 0,1 mg·m−3 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Herstellung Bearbeiten
m-Xylylendiamin kann durch Reduktion von m-Benzoldicarbonitril mit Wasserstoff in Gegenwart von Ammoniak durch einen Cobalt-Katalysator hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Die spektroskopischen Daten von m-Xylylenediamin sind in der Literatur angegeben.
Verwendung Bearbeiten
Ähnlich wie die Phenylendiamine wird auch m-Xylylendiamin als Vernetzer von Epoxiden und für die Herstellung von Polyurethanen verwendet. Der Duroplast aus Bisphenol-A-diglycidylether vernetzt mit m-Xylylendiamin besitzt so vorteilhafte Eigenschaften, dass er als Material im Bauwesen und Automobilbau verwendet wird.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu m-Phenylenbis(methylamin) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- Pocket Guide to Chemical Hazards für m-Xylene-alpha,alpha'-diamine bei dem National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 14. April 2015.
- R. Brömme: Ueber einige Amidoderivate des m-Xylols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21. Jahrgang, Nr. 2, 1888, S. 2700–2706, doi:10.1002/cber.18880210292.
- Galperin et al. J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1971, 44, S. 403, 396, 397.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1477-55-0 bzw. M-Xylylendiamin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Patent US4482741A: Preparation of xylylenediamine. Veröffentlicht am 13. November 1984, Erfinder: Paul R. Kurek.
- Xinzhi Chen, Shaodong Zhou, Chao Qian: Hydrogen transfer reduction of nitriles in DBU based ionic liquids. In: Arkivoc. 2012. Jahrgang, Nr. 8, S. 128–136, doi:10.3998/ark.5550190.0013.812.
- Albert Jeyakumar, Han Goossens, Bart Noordover, Manoranjan Prusty, Matthias Scheibitz, Cor Koning: Polyamide-6,6-based blocky copolyamides obtained by solid-state modification. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 51. Jahrgang, Nr. 23, 1. Dezember 2013, S. 5118–5129, doi:10.1002/pola.26944.
- Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.
- Patent US3379683: Polyurethanes prepared from m-xylylenediamine.
- F. Fragaa, C. Castro-Dı́aza, E. Rodrı́guez-Núñeza, J.M. Martı́nez-Ageitos: Physical aging for an epoxy network diglycidyl ether of bisphenol A/m-xylylenediamine. In: Polymer. 44. Jahrgang, Nr. 19, September 2003, S. 5779–5784, doi:10.1016/S0032-3861(03)00624-4.