Lupulon (auch β-Lupulinsäure oder β-Hopfenbittersäure) ist ein Bitterstoff und namensgebender Vertreter der Lupulone (auch β-Säuren genannt), welche zusammen mit den Humulonen (auch α-Säuren genannt, Derivate des Humulon) Hauptbestandteile der Hopfenbitterstoffe sind.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Lupulon | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H38O4 | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 414,59 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 91 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Methanol, Ethanol, Petrolether | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Das Harz des reifen Hopfens (Humulus lupulus) enthält Lupulon.
Eigenschaften Bearbeiten
Lupulon selbst schmeckt nicht bitter und ist – aufgrund der beim Bierbrauprozesses herrschenden pH-Werte – schlecht löslich und geht somit ungenutzt im Hopfentreber oder dem Trub verloren. Die erwünschte Bitterkeit von Bier wird größtenteils von α-Säuren verursacht, welche eine Seitenkette weniger enthalten und somit polarer und wasserlöslicher sind.
Bei längerer Lagerung werden die ungesättigten Seitenketten der Lupulone durch Luftsauerstoff zu den β-Weichharzen (Hulupone) autooxidiert, die löslich in Würze und Bier sind und deren Bitterkeit erhöhen. Da diese Bitterkeit weniger einheitlich ist als die durch α-Säuren verursachte, werden in der Regel frische Hopfen bevorzugt.
Lupulon und seine Derivate besitzen eine antibiotische Wirkung gegenüber (vorwiegend grampositiven) Bakterien und einigen Pilzen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Lupolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
- ↑ Safety Data Sheet: Lupolone. (PDF) Cayman Chemicals, 14. September 2019, abgerufen am 25. Januar 2021 (englisch).
- ↑ Lupulon im Lexikon der Ernähung, Spektrum.de, abgerufen am 9. Februar 2021.
- ↑ Denis De Keukeleire: Fundamentals of beer and hop chemistry. In: Química Nova. Band 23, Nr. 1, Februar 2000, S. 108–112, doi:10.1590/S0100-40422000000100019.
- ↑ Leen C. Verhagen: Beer Flavor. In: Comprehensive Natural Products II. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-045382-8, S. 967–997, doi:10.1016/b978-008045382-8.00087-3.