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Krokonsäure ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe StrukturformelAllgemeinesName An

Krokonsäure

Krokonsäure ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Krokonsäure
Andere Namen
  • 4,5-Dihydroxy-4-cyclopenten-1,2,3-trion
  • Croconsäure
Summenformel C5H2O5
Kurzbeschreibung

geruchloser dunkelgelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 142,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Leopold Gmelin beschrieb in einer Arbeit von 1825 eine safrangelbe, saure Substanz, die er bei der Darstellung von Kalium nach einem Verfahren von Carl Emanuel Brunner durch Glühen von Pottasche mit Holzkohle beobachtet hatte und die er Krokonsäure nannte. Dabei beobachtete er, wie bereits Friedrich Wöhler und Jöns Jakob Berzelius vor ihm, die Bildung einer dunkelgrauen, zähen Masse. Aus dieser erhielt er durch Reinigen orange nadelförmige Kristalle eines unbekannten Kaliumsalzes, das er wegen seiner gelben Farbe „krokonsaures Kali“ nannte, abgeleitet vom griechischen Wort χροχον für Safran und Eigelb. Gmelin erhielt dann aus der heute Kaliumkrokonat genannten Verbindung durch Umsetzung mit wasserfreiem Alkohol und Schwefelsäure die Krokonsäure. 1843 stellte er für das krokonsaure Kalium die richtige Summenformel K2(CO)5 auf. Aber erst Rudolf Nietzki konnte die cyclische und chinoide Form der Krokonsäure ermitteln. Damit ist die Krokonsäure die erste synthetisierte cyclische Carbonylverbindung, die aus rein anorganischen Ausgangsprodukten gewonnen wurde.

Eigenschaften Bearbeiten

Krokonsäure ist ein dunkelgelber ferroelektrischer Feststoff, der löslich in Wasser und Ethanol liegt. Die Verbindung oxidiert in sauren Medien in Oxalsäure und Mesoxalsäure. Sie ist eine starke Säure und ist sensibel gegenüber Sonnenlicht. Im festen Zustand weist Croconsäure eine besondere Struktur auf, die aus Streifen besteht, wobei jede „Seite“ des Streifens ein planarer Ring von vier Molekülen ist, die durch Wasserstoffbrücken zusammengehalten werden. In wässriger Lösung liegt sie in einer anderen Struktur vor. Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pca21 (Raumgruppen-Nr. 29)Vorlage:Raumgruppe/29.

Verwendung Bearbeiten

Krokonsäure wird zur Herstellung von 1,3-Bis-(2-dimethylamino-5-thienyl)croconin durch Reaktion mit Dimethylthiophen-2-yl-amin verwendet. Es wird auch in der organischen Synthese und als Farbstoff für biologische Forschungszwecke eingesetzt. Darüber hinaus ist es an der Herstellung von Ethern wie Dimethylcroconat beteiligt. Es wirkt als Ligand und bildet Koordinationskomplexe mit Metallen wie Barium, Kupfer, Silber und Blei. Eine Hochdruckvariante der Verbindung wird als möglicher Sprengstoff untersucht.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt Croconic acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. September 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Datenblatt Croconic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  3. ↑ Sieghard Neufeldt: Chronologie Chemie Entdecker und Entdeckungen. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66284-7, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Petra Stumm: Leopold Gmelin (1788 - 1853) Leben und Werk eines Heidelberger Chemikers. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-86226-844-3, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Sanghamitra Mukhopadhyay, Matthias Gutmann, Felix Fernandez-Alonso: Hydrogen-bond structure and anharmonicity in croconic acid. In: Phys. Chem. Chem. Phys.. 16, 2014, S. 26234, doi:10.1039/C4CP03713H.
  6. Paul-Louis Fabre, Paule Castan, Diane Deguenon, Nicole Paillous: A photo-oxidation of croconic acid into oxalic acid. In: Canadian Journal of Chemistry. 73, 1995, S. 1298, doi:10.1139/v95-160.
  7. ↑ Kiyoyuki Yamada, Nobuhisa Mizuno, Yoshimasa Hirata: Structure of Croconic Acid. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 31, 1958, S. 543, doi:10.1246/bcsj.31.543.
  8. Dario Braga, Lucia Maini, Fabrizia Grepioni: Croconic Acid and Alkali Metal Croconate Salts: Some New Insights into an Old Story. In: Chemistry - A European Journal. 8, S. 1804, doi:10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1804::AID-CHEM1804>3.0.CO;2-C.
  9. Patent US9840450B2: Energetic high pressure polymorph of croconic acid and high energy compositions formed therefrom. Angemeldet am 8. September 2015, veröffentlicht am 12. Dezember 2017, Anmelder: US Army, Erfinder: Timothy A Jenkins et al.‌
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Veröffentlichungsdatum:
Krokonsaure ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe StrukturformelAllgemeinesName KrokonsaureAndere Namen 4 5 Dihydroxy 4 cyclopenten 1 2 3 trion CroconsaureSummenformel C5H2O5Kurzbeschreibung geruchloser 1 dunkelgelber Feststoff 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 488 86 8ECHA InfoCard 100 201 686PubChem 546874Wikidata Q746380EigenschaftenMolare Masse 142 07 g mol 1Aggregatzustand fest 2 Schmelzpunkt gt 300 C 2 Loslichkeit loslich in Wasser und Ethanol 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 280 305 351 338 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 EinzelnachweiseGewinnung und Darstellung BearbeitenLeopold Gmelin beschrieb in einer Arbeit von 1825 eine safrangelbe saure Substanz die er bei der Darstellung von Kalium nach einem Verfahren von Carl Emanuel Brunner durch Gluhen von Pottasche mit Holzkohle beobachtet hatte und die er Krokonsaure nannte 3 Dabei beobachtete er wie bereits Friedrich Wohler und Jons Jakob Berzelius vor ihm die Bildung einer dunkelgrauen zahen Masse Aus dieser erhielt er durch Reinigen orange nadelformige Kristalle eines unbekannten Kaliumsalzes das er wegen seiner gelben Farbe krokonsaures Kali nannte abgeleitet vom griechischen Wort xroxon fur Safran und Eigelb Gmelin erhielt dann aus der heute Kaliumkrokonat genannten Verbindung durch Umsetzung mit wasserfreiem Alkohol und Schwefelsaure die Krokonsaure 4 1843 stellte er fur das krokonsaure Kalium die richtige Summenformel K2 CO 5 auf Aber erst Rudolf Nietzki konnte die cyclische und chinoide Form der Krokonsaure ermitteln Damit ist die Krokonsaure die erste synthetisierte cyclische Carbonylverbindung die aus rein anorganischen Ausgangsprodukten gewonnen wurde 3 Eigenschaften BearbeitenKrokonsaure ist ein dunkelgelber ferroelektrischer 5 Feststoff der loslich in Wasser und Ethanol liegt 1 Die Verbindung oxidiert in sauren Medien in Oxalsaure und Mesoxalsaure 6 Sie ist eine starke Saure und ist sensibel gegenuber Sonnenlicht 7 Im festen Zustand weist Croconsaure eine besondere Struktur auf die aus Streifen besteht wobei jede Seite des Streifens ein planarer Ring von vier Molekulen ist die durch Wasserstoffbrucken zusammengehalten werden 8 In wassriger Losung liegt sie in einer anderen Struktur vor 7 Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pca21 Raumgruppen Nr 29 Vorlage Raumgruppe 29 5 Verwendung BearbeitenKrokonsaure wird zur Herstellung von 1 3 Bis 2 dimethylamino 5 thienyl croconin durch Reaktion mit Dimethylthiophen 2 yl amin verwendet Es wird auch in der organischen Synthese und als Farbstoff fur biologische Forschungszwecke eingesetzt Daruber hinaus ist es an der Herstellung von Ethern wie Dimethylcroconat beteiligt Es wirkt als Ligand und bildet Koordinationskomplexe mit Metallen wie Barium Kupfer Silber und Blei 1 Eine Hochdruckvariante der Verbindung wird als moglicher Sprengstoff untersucht 9 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f Datenblatt Croconic acid 98 bei Alfa Aesar abgerufen am 13 September 2018 PDF JavaScript erforderlich a b c Datenblatt Croconic acid 98 bei Sigma Aldrich abgerufen am 23 Marz 2022 PDF a b Sieghard Neufeldt Chronologie Chemie Entdecker und Entdeckungen John Wiley amp Sons 2012 ISBN 3 527 66284 7 S 21 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Petra Stumm Leopold Gmelin 1788 1853 Leben und Werk eines Heidelberger Chemikers Springer Verlag 2016 ISBN 978 3 86226 844 3 S 135 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b Sanghamitra Mukhopadhyay Matthias Gutmann Felix Fernandez Alonso Hydrogen bond structure and anharmonicity in croconic acid In Phys Chem Chem Phys 16 2014 S 26234 doi 10 1039 C4CP03713H Paul Louis Fabre Paule Castan Diane Deguenon Nicole Paillous A photo oxidation of croconic acid into oxalic acid In Canadian Journal of Chemistry 73 1995 S 1298 doi 10 1139 v95 160 a b Kiyoyuki Yamada Nobuhisa Mizuno Yoshimasa Hirata Structure of Croconic Acid In Bulletin of the Chemical Society of Japan 31 1958 S 543 doi 10 1246 bcsj 31 543 Dario Braga Lucia Maini Fabrizia Grepioni Croconic Acid and Alkali Metal Croconate Salts Some New Insights into an Old Story In Chemistry A European Journal 8 S 1804 doi 10 1002 1521 3765 20020415 8 8 lt 1804 AID CHEM1804 gt 3 0 CO 2 C Patent US9840450B2 Energetic high pressure polymorph of croconic acid and high energy compositions formed therefrom Angemeldet am 8 September 2015 veroffentlicht am 12 Dezember 2017 Anmelder US Army Erfinder Timothy A Jenkins et al Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Krokonsaure amp oldid 234231980