Isopropylnitrit (IPN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite. Es ist eine gelbliche, transparente Flüssigkeit, die bei unvorsichtigem Umgang explodieren kann (Schlagempfindlichkeit).
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | Isopropylnitrit | |||||||||||
Andere Namen | 2-Propylnitrit | |||||||||||
Summenformel | C3H7NO2 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | gelbliche, transparente Flüssigkeit | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 89,09 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 1,02 g·cm−3 | |||||||||||
Siedepunkt | 39 °C | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
Isopropylnitrit kann durch die Reaktion von Isopropanol mit Nitrosylchlorid, Salpetriger Säure oder Natriumnitrit/HCl gewonnen werden.
Verwendung Bearbeiten
Isopropylnitrit wird als Droge in Form von Poppers verwendet. Heutzutage ist Isopropylnitrit der Hauptbestandteil dieser Produkte, nachdem das früher verwendete Isobutylnitrit aufgrund seiner Karzinogenität in der EU verboten wurde. In Synthesen kann es als Reagens zur Nitrosierung genutzt werden. So kann Phenacylchlorid mit Isopropylnitrit nitrosiert werden. 3-Hydroxy-2-(polyfluoralkyl)chromone lassen sich über eine Nitrosierung von 2-(Polyfluoralkyl)chroman-4-onen herstellen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Safety Data Sheet: Isopropyl nitrite 95%. Pfaltz&Bauer, 10. Januar 2018, abgerufen am 2. April 2022.
- ↑ R. J. Lewis (Ed.): Isopropyl Nitrite 541-42-4. In: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 2012, doi:10.1002/0471701343.sdp40876.
- D. C. H. Bulpitt, D. Noble-Nesbitt, J. Carreira: Effects of exposure to Isopropyl nitrite. In: Occupational Medicine. Band 48, Nr. 5, 1998, S. 345–346, doi:10.1093/occmed/48.5.345.
- John E. Logsdon, Richard A. Loke: Isopropyl Alcohol. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4. Dezember 2000, doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01.
- Shuang Liang Xiaohui Cao, Xilong Yan, Ligong Chen: A Mild and Practical Synthesis of Biphenyl Compounds. In: Journal of Chemical Research. Band 36, Nr. 9, 1. September 2012, S. 555 f., doi:10.3184/174751912X13419099572319.
- Rachel Brazil: What are poppers and are they legal? In: chemistryworld.com. Royal Society of Chemistry, 16. September 2021, abgerufen am 2. April 2022.
- Robert Simonoff: FURTHER STUDIES ON THE SYNTHESIS OF ARYLETHANOLAMINS. 1945 (umd.edu [PDF]).
- Roman A. Irgashev, Vyacheslav Ya. Sosnovskikh, Anna A. Sokovnina, Gerd-Volker Röschenthaler: The first synthesis of 3-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chromones and their ammonium salts. 3-hydroxychromone in the Mannich reaction. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 47, Nr. 4, 10. Juli 2010, S. 944–948, doi:10.1002/jhet.386.