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Isochinolin Alkaloide Die sind Naturstoffe aus der Gruppe der Alkaloide die sich chemisch vom Isochinolin ableiten Diese

Isochinolin-Alkaloide

Die Isochinolin-Alkaloide sind Naturstoffe aus der Gruppe der Alkaloide, die sich chemisch vom Isochinolin ableiten. Diese stellen die größte Gruppe unter den Alkaloiden dar.

Isochinolin, das Grundgerüst der Isochinolin-Alkaloide

Aufgrund der unterschiedlichen chemischen Grundstrukturen lassen sich die Isochinolin-Alkaloide noch weiter unterteilen. Die häufigsten Strukturtypen sind die Benzylisochinoline und die Aporphine. Insgesamt werden nach heutigem Kenntnisstand circa 2500 chemische Verbindungen zu den Isochinolin-Alkaloiden gezählt, die hauptsächlich von Pflanzen gebildet werden.

Bekannte Vertreter Bearbeiten

Vorkommen in der Natur Bearbeiten

Die Isochinolin-Alkaloide werden in erster Linie in den Pflanzenfamilien der Papaveraceae, Berberidaceae, Menispermaceae, Fumariaceae und Ranunculaceae gebildet.

Eine große Rolle spielt dabei der Schlafmohn, der zur Familie der Papavaraceae gehört, da in dem dort enthaltenden Milchsaft, der auch als Opium bezeichnet wird, die Isochinolin-Alkaloide Morphin, Codein, Papaverin, Noscapin und Thebain nachweisbar sind. Neben dem Schlafmohn gibt es noch weitere Mohngewächse, wie beispielsweise das Schöllkraut, in denen Isochinolin-Alkaloide vorkommen. Dieser Milchsaft beinhaltet Berberin, welches aber auch in anderen Pflanzenfamilien, wie den Berberidaceaen, vorkommt. Ein Vertreter der Berberidaceaen mit dem Inhaltsstoff Berberin ist die Gewöhnliche Berberitze.

Zur Untergruppe der Bisbenzylisochinolin-Alkaloide zählt das Tubocurarin; es kommt im behaarten Knorpelbaum vor. Dort wird das Tubocurarin aus der Rinde und den Wurzeln gewonnen.

Wirkung Bearbeiten

Allgemein betrachtet können Isochinolin-Alkaloide unterschiedliche Wirkungen aufweisen. Die Opium-Alkaloide können sedative, psychotrope oder analgetische Eigenschaften haben.

Morphin und Codein werden dabei als Analgetika eingesetzt.

Papaverin hingegen hat eine krampflösende Wirkung, falls diese von der glatten Muskulatur stammt, wie sie beispielsweise beim Menschen im Magen-Darm-Trakt oder in Blutgefäßen vorkommt. Deswegen wird es als Spasmolytikum eingesetzt.

Tubocurarin beeinträchtigt die Reizweiterleitung in Nervensystemen, sodass es im betroffenen Organismus zu Lähmungserscheinungen kommen kann.

Siehe auch Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Commons: Isochinolin-Alkaloide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Gerhard Habermahl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Waldemar Ternes: Naturstoffe. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73733-9, doi:10.1007/978-3-540-73733-9, S. 176–187.
  2. Bettina Ruff: Chemische und biochemische Methoden zur stereoselektiven Synthese von komplexen Naturstoffen. Verlag Logos, Berlin 2012, ISBN 978-3-8325-3121-8, S. 8. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  3. ↑ Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams: Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogenese. In: Angewandte Chemie. 2012, 124 (20), S. 4886–4920, doi:10.1002/ange.201107204, S. 4905–4915.
  4. A. Husemann, T. Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Berlin 1871, S. 245–253. (Digitalisat Bayerische Staatsbibliothek).
  5. Eintrag zu Berberin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Dezember 2017.
  6. Rudolf Hänsel, Joseph Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg/ New York 2012, 1996, ISBN 3-642-64628-X, doi:10.1007/978-3-642-60958-9, S. 302.
  7. Rainer Nowack: Notfallhandbuch Giftpflanzen: Ein Bestimmungsbuch für Ärzte und Apotheker. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg 1998, doi:10.1007/978-3-642-58885-3, S. 258.
  8. Jens Frackenpohl: Morphin und Opioid-Analgetika. In: Chemie in unserer Zeit. 2000, 34, Nr. 2, doi:10.1002/1521-3781(200004)34:2<99::AID-CIUZ99>3.0.CO;2-X, S. 99–112.
  9. Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 1994, doi:10.1007/978-3-642-57880-9, S. 16.
  10. Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 16. Auflage. Georg-Thieme Verlag, Stuttgart / New York 2006, ISBN 3-13-368516-3, S. 255–258.
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Veröffentlichungsdatum:
Die Isochinolin Alkaloide sind Naturstoffe aus der Gruppe der Alkaloide die sich chemisch vom Isochinolin ableiten Diese stellen die grosste Gruppe unter den Alkaloiden dar 1 Isochinolin das Grundgerust der Isochinolin AlkaloideAufgrund der unterschiedlichen chemischen Grundstrukturen lassen sich die Isochinolin Alkaloide noch weiter unterteilen Die haufigsten Strukturtypen sind die Benzylisochinoline und die Aporphine 2 Insgesamt werden nach heutigem Kenntnisstand circa 2500 chemische Verbindungen zu den Isochinolin Alkaloiden gezahlt die hauptsachlich von Pflanzen gebildet werden 3 Inhaltsverzeichnis 1 Bekannte Vertreter 2 Vorkommen in der Natur 3 Wirkung 4 Siehe auch 5 Weblinks 6 EinzelnachweiseBekannte Vertreter Bearbeiten nbsp Morphin nbsp Codein nbsp Papaverin nbsp Berberin nbsp TubocurarinVorkommen in der Natur BearbeitenDie Isochinolin Alkaloide werden in erster Linie in den Pflanzenfamilien der Papaveraceae Berberidaceae Menispermaceae Fumariaceae und Ranunculaceae gebildet Eine grosse Rolle spielt dabei der Schlafmohn der zur Familie der Papavaraceae gehort da in dem dort enthaltenden Milchsaft der auch als Opium bezeichnet wird die Isochinolin Alkaloide Morphin Codein Papaverin Noscapin und Thebain nachweisbar sind 3 Neben dem Schlafmohn gibt es noch weitere Mohngewachse wie beispielsweise das Schollkraut in denen Isochinolin Alkaloide vorkommen Dieser Milchsaft beinhaltet Berberin welches aber auch in anderen Pflanzenfamilien wie den Berberidaceaen vorkommt 4 Ein Vertreter der Berberidaceaen mit dem Inhaltsstoff Berberin ist die Gewohnliche Berberitze 5 Zur Untergruppe der Bisbenzylisochinolin Alkaloide zahlt das Tubocurarin es kommt im behaarten Knorpelbaum vor Dort wird das Tubocurarin aus der Rinde und den Wurzeln gewonnen 6 nbsp Schlafmohn enthalt Morphin Codein und Papaverin nbsp Schollkraut enthalt Berberin nbsp Gewohnliche Berberitze enthalt BerberinWirkung BearbeitenAllgemein betrachtet konnen Isochinolin Alkaloide unterschiedliche Wirkungen aufweisen Die Opium Alkaloide konnen sedative psychotrope oder analgetische Eigenschaften haben 7 Morphin und Codein werden dabei als Analgetika eingesetzt 8 Papaverin hingegen hat eine krampflosende Wirkung falls diese von der glatten Muskulatur stammt wie sie beispielsweise beim Menschen im Magen Darm Trakt oder in Blutgefassen vorkommt Deswegen wird es als Spasmolytikum eingesetzt 9 Tubocurarin beeintrachtigt die Reizweiterleitung in Nervensystemen sodass es im betroffenen Organismus zu Lahmungserscheinungen kommen kann 10 Siehe auch BearbeitenPhthalidisochinolin AlkaloideWeblinks Bearbeiten nbsp Commons Isochinolin Alkaloide Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienEinzelnachweise Bearbeiten Gerhard Habermahl Peter E Hammann Hans C Krebs Waldemar Ternes Naturstoffe Springer Verlag Berlin Heidelberg 2008 ISBN 978 3 540 73733 9 doi 10 1007 978 3 540 73733 9 S 176 187 Bettina Ruff Chemische und biochemische Methoden zur stereoselektiven Synthese von komplexen Naturstoffen Verlag Logos Berlin 2012 ISBN 978 3 8325 3121 8 S 8 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b Jennifer M Finefield David H Sherman Martin Kreitman Robert M Williams Enantiomere Naturstoffe Vorkommen und Biogenese In Angewandte Chemie 2012 124 20 S 4886 4920 doi 10 1002 ange 201107204 S 4905 4915 A Husemann T Husemann Die Pflanzenstoffe in chemischer physiologischer pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht Berlin 1871 S 245 253 Digitalisat Bayerische Staatsbibliothek Eintrag zu Berberin In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 13 Dezember 2017 Rudolf Hansel Joseph Holzl Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie Springer Verlag Berlin Heidelberg New York 2012 1996 ISBN 3 642 64628 X doi 10 1007 978 3 642 60958 9 S 302 Rainer Nowack Notfallhandbuch Giftpflanzen Ein Bestimmungsbuch fur Arzte und Apotheker Springer Verlag Berlin Heidelberg 1998 doi 10 1007 978 3 642 58885 3 S 258 Jens Frackenpohl Morphin und Opioid Analgetika In Chemie in unserer Zeit 2000 34 Nr 2 doi 10 1002 1521 3781 200004 34 2 lt 99 AID CIUZ99 gt 3 0 CO 2 X S 99 112 Franz v Bruchhausen Gerd Dannhardt Siegfried Ebel August Wilhelm Frahm Eberhard Hackenthal Ulrike Holzgrabe Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5 Auflage Springer Verlag Berlin Heidelberg 1994 doi 10 1007 978 3 642 57880 9 S 16 Heinz Lullmann Klaus Mohr Lutz Hein Pharmakologie und Toxikologie 16 Auflage Georg Thieme Verlag Stuttgart New York 2006 ISBN 3 13 368516 3 S 255 258 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Isochinolin Alkaloide amp oldid 231045546