7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9NO4S | |||||||||
| Kurzbeschreibung | beiges Pulver | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 239,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 180–200 °C (Zersetzung) | |||||||||
| Löslichkeit | schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862–1931), Direktor der BASF AG) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure hergestellt werden.
Verwendung Bearbeiten
7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-) Farbstoffen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Toxikologische Bewertung von 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- Eintrag zu 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2017. (JavaScript erforderlich)
- Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure: CAS-Nummer: 118-33-2, EG-Nummer: 204-246-1, ECHA-InfoCard: 100.003.861, PubChem: 8356, ChemSpider: 8053, Wikidata: Q72493706.