Hydrazobenzol

Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydrazobenzol
Andere Namen	N,N′-Diphenylhydrazin 1,2′-Diphenylhydrazin N,N′-Bianilin Hydrazobenzen
Summenformel	C12H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-66-7 EG-Nummer 204-563-5 ECHA-InfoCard 100.004.149 PubChem 31222 ChemSpider 28962 Wikidata Q424993
Eigenschaften
Molare Masse	184,24 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,158 g·cm^−3
Schmelzpunkt	123–126 °C
Dampfdruck	1,16 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser leicht löslich in Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​350​‐​410 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumhydroxid und Zinn(II)-chlorid oder mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzols mit Zink gewonnen werden.

Auch ein direkter Weg durch Reduktion von zwei Nitrobenzol mit Zink und Natriumhydroxid zu Hydrazobenzol ist möglich.

Synthese von Hydrazobenzol

Ein anderer Weg ist die Synthese von Azoxybenzol durch Kondensation von Nitrosobenzol mit Phenylhydroxylamin und anschließende Reduktion zu Hydrazobenzol.

Synthese von Hydrazobenzol

Eigenschaften

Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −81 kJ·mol⁻¹ bzw. −442 kJ·kg⁻¹. Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben. Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.

Verwendung

Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z. B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).

Sicherheitshinweise

Hydrazobenzol ist als krebserzeugend eingestuft.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Hydrazobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
3. Eintrag zu Hydrazobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 633–634. 
5. Latscha und Klein: Basiswissen Chemie, Springer Verlag 1994.
6. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
7. Eintrag zu Hydrazobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
8. National Institute of Environmental Health Sciences, 14th Report on Carcinogens (RoC): Hydrazobenzene, abgerufen am 28. Januar 2019.