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Helicene sind eine vom Begriff Helix abgeleitete Stoffgruppe der Chemie 1 Die sind aromatische Verbindungen die formal a

Helicene

Helicene sind eine vom Begriff Helix abgeleitete Stoffgruppe der Chemie. Die Helicene sind aromatische Verbindungen, die formal aus Phenanthren (ein planares Molekül) durch winkelförmige ortho-Anellierung entstehen. Die Anzahl der kondensierten Benzolringe variiert. Es sind Helicene mit bis zu 16 anelierten Benzolringen bekannt, also [16]Helicene.

Chiralität Bearbeiten

Aus räumlichen Gründen ist bereits Hexahelicen ([6]Helicen, C26H16) schraubenförmig angeordnet. Diese schraubenförmige Anordnung der Benzolringe führt dazu, dass [6]Helicen, [7]Helicen (C30H18), [8]Helicen (C34H20) und [9]Helicen (C38H22) usw. notwendigerweise Dissymmetrie aufweisen und somit chirale aromatische Kohlenwasserstoffe sind. Diese helixförmigen Moleküle besitzen axiale Chiralität, sie bilden eine eigene Gruppe innerhalb der Strukturen mit chiraler Achse.

Racemische Helicene – z. B. das 1:1-Gemisch aus (P)-(+)-Heptahelicen und (M)-(–)-Heptahelicen – lassen sich chromatographisch an einer chiralen stationären Phase trennen.

Isomerie Bearbeiten

In den Helicenen sind die Benzolringen 1,2-anelliert, in den strukturisomeren Acenen liegt jedoch eine 3,4-Verknüpfung der Benzolringe vor, so dass eine lineare Struktur resultiert.

Herstellung Bearbeiten

Über eine durch circular polarisiertes Licht induzierte Synthese lässt sich beispielsweise gezielt (–)-[6]Helicen synthetisieren. Die Racematspaltung von (±)-[6]Helicen ist ebenfalls bekannt.

Die Racemisierung von (–)-[6]Helicen erfordert nur einen geringen Energieaufwand.

Verwendung Bearbeiten

Trotz ihrer interessanten chiralen, physikalischen, elektronischen und optischen Eigenschaften waren Helicene erst spät Gegenstand anwendungstechnischer Untersuchungen. Inzwischen beschäftigen sich die Materialwissenschaften, die Nanotechnologie, die Biochemie, die Flüssigkristallforschung, die Polymerchemie, die supramolekulare Chemie sowie die präparative Stereochemie mit der Suche nach praktisch relevanten Anwendungsgebieten für Helicene.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim 1983, S. 65–68, ISBN 3-527-25935-X.
  2. Marc Gingras: One hundred years of helicene chemistry. Part 1: non-stereoselective syntheses of carbohelicenes, Chem. Soc. Rev. 42 (2013), 968–1006.
  3. R. H. Martin, M. Flammang-Barbieux, J. P. Cosyn, M. Gelbcke, Tetrahedron Letters 1968, 3507.
  4. ↑ Marc Gingras, Guy Félix und Romain Peresutti: One hundred years of helicene chemistry. Part 2: stereoselective syntheses and chiral separations of carbohelicenes, Chem. Soc. Rev. 42 (2013), 1007–1050.
  5. O. Buchardt, Angewandte Chemie, 86, 1974, 222–228.
  6. M. S. Newman und D. Lednicer, Journal of the American Chemical Society, 78, 1956, 4765.
  7. Marc Gingras: One hundred years of helicene chemistry. Part 3: applications and properties of carbohelicenes, Chem. Soc. Rev. 42 (2013), 1051–1095.
Commons: Helicenes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Literatur Bearbeiten

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Helicene sind eine vom Begriff Helix abgeleitete Stoffgruppe der Chemie 1 Die Helicene sind aromatische Verbindungen die formal aus Phenanthren ein planares Molekul durch winkelformige ortho Anellierung entstehen Die Anzahl der kondensierten Benzolringe variiert Es sind Helicene mit bis zu 16 anelierten Benzolringen bekannt also 16 Helicene 2 Inhaltsverzeichnis 1 Chiralitat 1 1 Isomerie 2 Herstellung 3 Verwendung 4 Einzelnachweise 5 LiteraturChiralitat Bearbeiten nbsp P Heptahelicen weist Helizitat im Uhrzeigersinn auf nbsp M Heptahelicen weist Helizitat entgegen dem Uhrzeigersinn auf nbsp Wendeltreppe im Vatican Museum in Rom als Beispiel fur einen schraubenformigen Baukorper zum Vergleich Die Symmetrie entspricht der von P Heptahelicen nbsp Die Schraubendrehung dieser Kletterpflanze entspricht dem Drehsinn von M Heptahelicen Aus raumlichen Grunden ist bereits Hexahelicen 6 Helicen C26H16 schraubenformig angeordnet Diese schraubenformige Anordnung der Benzolringe fuhrt dazu dass 6 Helicen 7 Helicen C30H18 8 Helicen C34H20 und 9 Helicen C38H22 3 usw notwendigerweise Dissymmetrie aufweisen und somit chirale aromatische Kohlenwasserstoffe sind 4 Diese helixformigen Molekule besitzen axiale Chiralitat sie bilden eine eigene Gruppe innerhalb der Strukturen mit chiraler Achse Racemische Helicene z B das 1 1 Gemisch aus P Heptahelicen und M Heptahelicen lassen sich chromatographisch an einer chiralen stationaren Phase trennen 4 Isomerie Bearbeiten In den Helicenen sind die Benzolringen 1 2 anelliert in den strukturisomeren Acenen liegt jedoch eine 3 4 Verknupfung der Benzolringe vor so dass eine lineare Struktur resultiert Herstellung BearbeitenUber eine durch circular polarisiertes Licht induzierte Synthese lasst sich beispielsweise gezielt 6 Helicen synthetisieren 5 Die Racematspaltung von 6 Helicen ist ebenfalls bekannt 6 Die Racemisierung von 6 Helicen erfordert nur einen geringen Energieaufwand Verwendung BearbeitenTrotz ihrer interessanten chiralen physikalischen elektronischen und optischen Eigenschaften waren Helicene erst spat Gegenstand anwendungstechnischer Untersuchungen Inzwischen beschaftigen sich die Materialwissenschaften die Nanotechnologie die Biochemie die Flussigkristallforschung die Polymerchemie die supramolekulare Chemie sowie die praparative Stereochemie mit der Suche nach praktisch relevanten Anwendungsgebieten fur Helicene 7 Einzelnachweise Bearbeiten Bernhard Testa Grundlagen der Organischen Stereochemie Verlag Chemie Weinheim 1983 S 65 68 ISBN 3 527 25935 X Marc Gingras One hundred years of helicene chemistry Part 1 non stereoselective syntheses of carbohelicenes Chem Soc Rev 42 2013 968 1006 R H Martin M Flammang Barbieux J P Cosyn M Gelbcke Tetrahedron Letters 1968 3507 a b Marc Gingras Guy Felix und Romain Peresutti One hundred years of helicene chemistry Part 2 stereoselective syntheses and chiral separations of carbohelicenes Chem Soc Rev 42 2013 1007 1050 O Buchardt Angewandte Chemie 86 1974 222 228 M S Newman und D Lednicer Journal of the American Chemical Society 78 1956 4765 Marc Gingras One hundred years of helicene chemistry Part 3 applications and properties of carbohelicenes Chem Soc Rev 42 2013 1051 1095 nbsp Commons Helicenes Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienLiteratur BearbeitenT Hahn Kristallographische Daten fur Hexahelicen C26H16 In Acta Crystallographica Volume 11 Issue 11 1967 doi 10 1107 S0365110X58002310 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Helicene amp oldid 236496921