Flurbiprofen

Flurbiprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR).

Strukturformel
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Flurbiprofen
Andere Namen	(RS)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure rac-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure (RS)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure rac-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure
Summenformel	C15H13FO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5104-49-4 EG-Nummer 225-827-6 ECHA-InfoCard 100.023.479 PubChem 3394 ChemSpider 3277 DrugBank DB00712 Wikidata Q419890
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE09 M02AA19 S01BC04
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	244,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–112 °C
pKS-Wert	4,16
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310
Toxikologische Daten	117 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Da Flurbiprofen entzündungshemmend, schmerzlindernd und abschwellend wirkt, besitzt es ein breites Anwendungsgebiet. So wird es zum Beispiel zur lokalen Behandlung von Halsschmerzen eingesetzt, aber auch bei einer Bindehautentzündung nach einer Augenoperation.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Eine Wirkungsverstärkung und Erhöhung des Risikos von Nebenwirkungen wird durch gleichzeitige Einnahme von Flurbiprofen mit Antikoagulantien, Glucocorticoiden, oder Diuretika begünstigt.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Während einer Schwangerschaft und insbesondere in der Stillzeit sollte Flurbiprofen nicht oder nur nach Absprache mit einem Arzt eingenommen werden, da es in geringen Mengen in die Muttermilch übergeht.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufige Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Magen-Darm-Beschwerden und Kopfschmerzen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkmechanismus

Flurbiprofen ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum, das die Cyclooxygenasen hemmt. Darüber hinaus besitzt insbesondere sein (R)-Isomer eine Gamma-Sekretase-inhibitorische Wirkung.

Metabolismus

Durch das Enzym Cytochrom P450 2C9 wird Flurbiprofen hauptsächlich in der Leber verstoffwechselt. Aktiver Metabolit ist das 4-Hydroxyflurbiprofen.

Chemie und Stereoisomerie

in der Literatur sind mehrere mehrstufige Synthesen beschrieben. Flurbiprofen ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Die reine rechtsdrehende Form (R)-Flurbiprofen – das Eutomer – hat den Freinamen Tarenflurbil.

Handelsnamen

Benactiv Gola (I), Dobendan Direkt (D), Froben (CH), Ocuflur (D), Strepsils (A,D,CH)

Einzelnachweise

1. Datenblatt Flurbiprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
2. Eintrag zu Flurbiprofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
3. Beher D, Clarke EE, Wrigley JD, et al.: Selected non-steroidal anti-inflammatory drugs and their derivatives target gamma-secretase at a novel site. Evidence for an allosteric mechanism. In: J. Biol. Chem. 279. Jahrgang, Nr. 42, Oktober 2004, S. 43419–26, doi:10.1074/jbc.M404937200, PMID 15304503. 
4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
5. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
6. Am-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
7. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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