Ethylbiscoumacetat ist der internationale Freiname von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine mit antikoagulierender Wirkung. Es wurde in den 1950er Jahren unter dem Handelsnamen Tromexan von dem Schweizer Pharmaunternehmen J. R. Geigy vermarktet.
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Ethylbiscoumacetat | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H16O8 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | bimorphe Kristalle | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | B01AA08 | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
| Wirkmechanismus | Vitamin K-Antagonist | |||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 408,35 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 177–182 °C bzw. 154–157 °C | |||||||||||||
| pKS-Wert | 3,1 | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Chemie Bearbeiten
Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen (Bimorphismus), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.
Klinische Angaben Bearbeiten
Anwendungsgebiete (Indikationen) Bearbeiten
Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen.
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) Bearbeiten
Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und Hämatome erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder Exantheme der Haut.
Pharmakologische Eigenschaften Bearbeiten
Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) Bearbeiten
Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinvarianten, wie beispielsweise Acenocumarol, Dicoumarol oder Warfarin.
Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) Bearbeiten
Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des Blutplasma, schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.
Literatur Bearbeiten
- Artikel in der Pharmazeutischen Zeitung
- Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 7, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Ethylbiscoumacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2011.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.