Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | Epibatidin | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H13ClN2 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin] | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig [(+)-Epibatidin] | |||||||||||
Schmelzpunkt | 216–217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] | |||||||||||
Löslichkeit | schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor. Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptorblockern wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Coniin des Gefleckten Schierlings, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse.
Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum Tebanicline (ABT-594) entwickelt, das zu den Azetidinen zählt. Aufgrund gastro-intestinaler Nebenwirkungen wurden die Versuche in der Phase II gestoppt, die Forschung an ähnlichen Substanzen wird aber fortgeführt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
- Matthew J. Dowd: (Nicht mehr online verfügbar.) In: phc.vcu.edu. Archiviert vom 8. August 2009; abgerufen am 16. Februar 2017. am
- Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen (PDF; 1,1 MB), TH Aachen, Dissertation, 2006.