Endocrocin

Endocrocin ist eine organische Verbindung und gehört zu der Farbstoffgruppe der roten Anthrachinonfarbstoffe. Endocrocin gehört zu der zuerst aufgeklärten Gruppe von Mutterkornfarbstoffen, welche sich durch ihre erhöhte Acidität und intensive Färbung auszeichnen. Die Verbindung gilt als Vorstufe vieler Anthrachinone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Endocrocin
Andere Namen	1,6,8-Trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-carboxylsäure 9,10-Dihydro-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-2-anthracencarbosylsäure
Summenformel	C16H10O7
Kurzbeschreibung	orange Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 481-70-9 PubChem 160483 ChemSpider 141025 Wikidata Q27133290
Eigenschaften
Molare Masse	314,25 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,715 g·cm^−3
Schmelzpunkt	340 °C
pKS-Wert	4,2
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Roggenähre mit Mutterkorn

Endocrocin kommt vor allem in Pilzen (z. B. Gelbblättriger Zimt-Hautkopf), Kakteengewächsen (z. B. Echinopsis cinnabarina), Schimmelpilzen (z. B. Aspergillus amstelodami), Flechten (z. B. die japanische Baumflechte Nephromopsis endocrocea) und in Mutterkorn vor. Aufgrund des hohen Gehaltes von Anthrachinonfarbstoffen in Mutterkorn wird vermutet, dass die physiologische Wirkung derselben maßgeblich von den Farbstoffen beeinflusst wird. Im Mutterkorn sind 0,03 g·kg⁻¹ Endocrocin enthalten.

Geschichte

Die Erforschung des Zusammenhanges zwischen der Alkaloid- und Farbstoffbildung sowie die Aufklärung von Strukturen derselben sind vor allem auf Arbeiten von Burchard Franck zurückzuführen. Dabei entdeckte er Endocrocin als eine Vorstufe zur Biosynthese von gelben Xanthonfarbstoffderivaten. Aufgrund ihrer sehr stabil wirkenden Struktur wurden Anthrachinonfarbstoffe als Endprodukte des Stoffwechsels von Pflanzen angenommen. Zehn Jahre nach seiner Entdeckung fand Franck heraus, dass sie durch oxidative Ringöffnung zu Xanthonstoffen weiter verarbeitet werden.

Siehe auch

• Clavorubin
• Mutterkorn

Literatur

• Klaus Roth (2010): Chemische Köstlichkeiten. 1. Auflage, Weinheim: Wiley-VCH, S. 92. ISBN 978-3-527-32752-2.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Endocrocin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2020.
2. Chemsrc: 481-70-9.
3. Franck, B.: Struktur und Biosynthese der Mutterkorn-Farbstoffe, Angewandte Chemie 1969, 81(8), 269–278, doi:10.1002/ange.19690810802.
4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. Franck, B.: Die Farbstoffe des Mutterkorns, 8. Vortragstagung der Deutschen Gesellschaft für Arzneipflanzenforschung 23. Oktober 1960, Heft 4, 420–429.
6. Franck, B. & Zimmer, I.: Konstitution und Synthese des Clavorubins, Chemische Berichte, 1965, 98(5), 1514–1521, doi: 10.1002/cber.19650980527.
7. Franck, B. & Reschke, T.: Clavoxanthin und Clavorubin, zwei neue Mutterkorn-Farbstoffe, Angewandte Chemie 1959, 71(12), 407, doi:10.1002/ange.19590711207.