Natriumdodecylbenzolsulfonat

Natriumdodecylbenzolsulfonat ist in der Regel ein Isomerengemisch und gehört zu den Sulfonaten. Diese Chemikalie ist eine der wichtigsten und leistungsstärksten Komponenten in vielen Reinigungsmitteln.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumdodecylbenzylsulfonat (Isomerengemisch)
Andere Namen	SDBS Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz SODIUM DODECYLBENZENESULFONATE (INCI)
Summenformel	C18H29NaO3S
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25155-30-0 EG-Nummer 246-680-4 ECHA-InfoCard 100.042.422 Wikidata Q418417
Eigenschaften
Molare Masse	348,48 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	leicht in Wasser (250 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318 P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338+310
Toxikologische Daten	438 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur

Natriumdodec-4-ylbenzolsulfonat, wichtige Komponente im Isomerengemisch

Die Sulfogruppe ist direkt an den Benzolring gebunden. Die Position des Alkylrestes relativ zur Sulfogruppe variiert. Man bezeichnet so strukturierte Sulfonate als Alkylbenzolsulfonate (ABS). Die Länge des gesamten Alkylrestes umfasst bei Natriumdodecylbenzolsulfonat 12 C-Atome. Obwohl die Alkylgruppe am ersten C-Atom des Restes verzweigt ist, bezeichnet man die Verbindung als lineares Alkylbenzolsulfonat (LAS). Dies hat den historischen Grund, da früher Alkylbenzolsulfonate (Tetrapropylenbenzolsulfonat) verwendet wurden, die stark verzweigte Alkylgruppen hatten und diese biologisch unzureichend abgebaut wurden. Die Abbildung links zeigt eine in der Praxis bedeutsame Komponente des Gemisches. Mitte der 1990er Jahre betrug die weltweite Produktionsmenge mehr als 2,5 Millionen Tonnen.

Physikalische Eigenschaften

Natriumdodecylbenzolsulfonat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist.

Verwendung

Viele Sulfonate werden als Tenside, genauer als anionische Tenside, besonders in Reinigungsmitteln wie z. B. Waschmitteln verwendet. In der Zwei-Phasen-Titration kann es als Maßlösung zur Bestimmung von kationischen Tensiden eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu SODIUM DODECYLBENZENESULFONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juli 2020.
2. Eintrag zu Natriumdodecylbenzolsulfonat, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. J. L. G. de Almeida, M. Dufaux, Y. Ben Taarit, C. Naccache: Linear alkylbenzene. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 77.7, 1994, S. 675–694, doi:10.1007/BF02541423.
4. Datenblatt Sodium dodecylbenzenesulfonate, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2020 (PDF).
5. Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Ralf Martens-Menzel, Lena Harwardt, Hanns-Jürgen Krauss: Maßanalyse: Titrationen mit chemischen und physikalischen Indikationen. Walter de Gruyter, 2022, ISBN 978-3-11-071081-6, S. 263.