Dimercaptoisotrithion (Kurzbezeichnung: DMIT) ist ein Ion, das ein intensiv rotes Dinatriumsalz bildet. Es entsteht bei der Reaktion von überschüssigem Schwefelkohlenstoff mit Natrium in Dimethylformamid als Lösungsmittel.
| Strukturformel | ||||
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| Allgemeines | ||||
| Name | Dimercaptoisotrithion | |||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3S52− | |||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||
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| Eigenschaften | ||||
| Molare Masse | 196,35 g·mol−1 | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Das Molekül besteht aus einem Heterocyclus, der zwei Schwefelatome enthält (Dithiol, siehe Hantzsch-Widman-System), einer Thiongruppe S=C sowie zwei anionischen Thiolat („Mercapto“)-Gruppen.
Dimercaptoisotrithion wurde 1979 von Steimecke beschrieben und gehört als leicht zugängliches Dithiolat zur Gruppe der Dithiol („Dimercapto“)-Liganden (Anmerkung: Hier ist nicht der Heterocyclus Dithiol gemeint!).
Seine Isolierung erfolgt durch Umsetzung mit Zinksalzen in Gegenwart von Tetraethyl- oder anderen Tetraalkylammoniumsalzen als in Wasser schwer lösliches, gegenüber Luftsauerstoff stabiles (NR4)2 [Zn(DMIT)2]. Dieses dient als Lagerform von Dimercaptoisotrithion und reagiert ähnlich wie Letzteres mit Nucleophilen zu den entsprechenden Isotrithion-Derivaten.
Dimercaptoisotrithion und (NR4)2 [Zn(DMIT)2] können in Tetrathiafulvalene und andere schwefelreiche Heterocyclen umgewandelt werden.
Das Dimercaptoisotrithion-Ion lagert sich in Dimethylformamid gelöst ab 120 °C in das stabilere Dimercaptotrithion-Ion (Kurzbezeichnung: DMT; 1,3-Dithiol-2-thion-4,5-dithiolat) um.
Literatur Bearbeiten
- Niels Svenstrup, Jan Becher: The Organic Chemistry of 1,3-Dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (DMIT). In: Synthesis. 1995, S. 215–235, doi:10.1055/s-1995-3910.
Einzelnachweise Bearbeiten
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