Diethylthiambuten, vereinfachend Thiambuten, ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Diethylthiambuten ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor. Er ist die Grundstruktur einer Reihe von Opioiden (Thiambutene), zu der zum Beispiel Dimethylthiambuten, Ethylmethylthiambuten, Pyrrolidinylthiambuten und Piperidylthiambuten gehören.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |
| Allgemeines | |
| Freiname | Diethylthiambuten |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H21NS2 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Arzneistoffangaben | |
| Wirkstoffklasse | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 291,47 g·mol−1 (Diethylthiambuten) |
| Sicherheitshinweise | |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Übersichtsreaktion Bearbeiten
Gewinnung und Darstellung
Ausgehend von Diethylamin und Crotonsäureethylester 1 und eine nachfolgende Reaktion mit 2-Thienyllithium wird über das Zwischenprodukt 2 der Alkohol 3 synthetisiert. Eine säurekatalysierte Wasserabspaltung liefert dann Diethylthiambuten 4.
Geschichte Bearbeiten
Diethylthiambuten wurde 1950 als starkes Analgetikum von Burroughs Wellcome & Company entwickelt. Arzneilich wird das Hydrochlorid des Diethylthiambutens eingesetzt. Diethylthiambuten ist in Deutschland nicht verschreibungsfähig.
Pharmakologie Bearbeiten
Wirkung Bearbeiten
Diethylthiambuten hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.
Nebenwirkungen Bearbeiten
Nebenwirkungen können bei Diethylthiambuten auftreten, die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung, Obstipation und Pruritus. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen.
Diethylthiambuten hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.
Handelsnamen Bearbeiten
Monopräparate: Themalon.
Literatur Bearbeiten
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 15. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2013, ISBN 978-1-849736-70-1, S. 1722.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- D. W. Adamson: 180. Aminoalkyl tertiary carbinols and derived products. Part II. 3-Amino-1 : 1-di-2′-thienyl-alkan-1-ols and -alk-1-enes. In: J. Chem. Soc. Januar 1950, S. 885–890, doi:10.1039/JR9500000885.
- Patent US2561899: Dithienyl allyl amines. Veröffentlicht am 24. Juli 1951, Anmelder: Burroughs Wellcome Co., Erfinder: Wallace Adamson Donald.