Dibutylmagnesium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Magnesiumverbindungen. Die Reinsubstanz ist ein wachsartiger Feststoff. Kommerziell wird es als eine 1 M Lösung in Heptan vertrieben, diese hat eine Dichte von 0,72 g cm−3, und eine Viskosität von 0,91 cP bei 25 °C und 0,76 cP bei 35 °C.
Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | Dibutylmagnesium | |||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H18Mg | |||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 138,53 g·mol−1 | |||||||
Dichte | 0,713 g·cm−3 (25 °C) | |||||||
Löslichkeit | löslich in Heptan | |||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Dibutylmagnesium kann durch Reaktion von Butyllithium zu Magnesiumbutylchlorid und anschließende Zugabe Magnesium-2-ethylhexanoat gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch Hydrierung von Magnesium hergestellt werden, gefolgt von der Reaktion mit 1-Buten. Ebenfalls möglich ist die Herstellung von Dibutylmagnesium unter Verwendung von 2-Chlorbutan, Magnesiumpulver und n-Butyllithium.
Verwendung Bearbeiten
Dibutylmagnesium wird zur Herstellung von Organomagnesiumverbindungen verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1.0 M in heptane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
- Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: Dibutylmagnesium. doi:10.1002/047084289X.rd063.
- ↑ Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock u. a.: “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA2 including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C5H5)Cl3. X-ray structure of [{μ-N(SiMe)3C6H4N}(SiMe3)-o(OEt2)]2. In: Journal of Organometallic Chemistry. 293, 1985, S. 271, doi:10.1016/0022-328X(85)80298-9.
- Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1 M in ether and hexanes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
- Google Patents: CN101362772A – Method for preparing dibutylmagnesium, abgerufen am 28. Oktober 2018.
- Terry L. Rathman: Dibutylmagnesium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, doi:10.1002/047084289X.rd063.
- Michael J. Michalczyk: Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium. In: Organometallics. 11, 1992, S. 2307, doi:10.1021/om00042a055.