Demeclocyclin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antibiotika. Zudem hat Demeclocyclin eine harntreibende Wirkung.
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Demeclocyclin | |||||||||||||
| Andere Namen | 7-Chlor-6-desmethyltetracyclin | |||||||||||||
| Summenformel | C21H21ClN2O8 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbes, kristallines Pulver | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 464,86 g·mol−1 | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 174–178 °C | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Pharmakologie Bearbeiten
Demeclocyclin gehört zu den Tetracyclinen. Es ist ein Breitspektrumantibiotikum und bakteriostatisch wirksam gegenüber tetracyclinempfindlichen grampositiven und gramnegativen Erregern sowie gegenüber Chlamydien, Mykoplasmen, Spirochäten und Rickettsien. Der Wirkmechanismus beruht auf einer Hemmung der bakteriellen ribosomalen Proteinsynthese.
Die diuretische (harntreibende) Wirkung beruht auf einer Hemmung der Wirkung des antidiuretischen Hormons (ADH) in den distalen Tubuli in der Niere. Dadurch wird die ADH-induzierte Wasserrückresorption unterdrückt. Die harntreibende Wirkung von Demeclocyclin setzt 24 bis 48 Stunden nach Beginn der Behandlung ein.
Therapeutische Verwendung Bearbeiten
Schwartz-Bartter-Syndrom Bearbeiten
Demeclocyclin wird seit den 1970er Jahren in einigen Staaten für die Behandlung der chronischen Hyponatriämie verwendet, die mit einer übermäßigen Sekretion des antidiuretischen Hormons (Syndrom der inadäquaten ADH-Sekretion, SIADH, bzw. Schwartz-Bartter-Syndrom) einhergeht.
Einem Review von 2015 zufolge ist die Wirksamkeit in diesem Anwendungsgebiet unterschiedlich ausgeprägt. Die Autoren vermuten als Ursache Unterschiede in der Entstehung der Krankheit (Ätiologie). Die Eignung für den Einsatz bei Hyponatriämie als Folge von SIADH sei unzureichend klinisch belegt.
In einer Studie aus dem Jahr 1978 wurden die Wirkungen von Demeclocyclin und Lithiumcarbonat bei der Behandlung von SIADH verglichen. Dabei wurde festgestellt, dass Demeclocyclin bei der Behandlung von SIADH einer Therapie mit Lithium überlegen und damit vorzuziehen sei.
Als häufigste Nebenwirkung bei der Behandlung der Hyponatriämie mit Demeclocyclin wurde eine leichte, nonprogressive Azotämie beobachtet. Demeclocyclin sollte bei Patienten mit Leberfunktionsstörungen nicht verwendet werden.
Pulpitis Bearbeiten
In der Zahnmedizin dient Demeclocyclin der Notfall-Versorgung einer nicht eitrigen, akuten Entzündung des Zahnmarks (Pulpitis) bis zur späteren regelrechten Behandlung. Dazu wird es auch mit Triamcinolon kombiniert.
Handelsnamen Bearbeiten
- Ledermycine (GB), Ledermycin (J)
- Kombination mit Triamcinolon: Ledermix (D)
Regulierung Bearbeiten
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Demeclocyclinhydrochlorid für die innere Anwendung enthalten.
Sonstiges Bearbeiten
Demeclocyclin wird von bestimmten Stämmen des Bakteriums Streptomyces aureofaciens gebildet.
Pharmazeutisch wird Demeclocyclin als Demeclocyclinhydrochlorid und Demeclocyclin-Calcium eingesetzt. Demeclocyclinhydrochorid ist ein gelbes Pulver, das löslich bis schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol und sehr schwer löslich in Aceton ist. Es löst sich in Lösungen von Alkalihydroxiden und Carbonaten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Demeclocyclin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2022.
- ↑ Datenblatt Demeclocyclin-Hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2022 (PDF).
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 373.
- ↑ Ledermix Dentalpaste, Fachinformation, Stand März 2022.
- Ledermycin, Samenvatting van de Productkenmerken (Zusammenfassung der Produktmerkmale), Stand August 2020.
- ↑ J. Miell, P. Dhanjal, C. Jamookeeah: Evidence for the use of demeclocycline in the treatment of hyponatraemia secondary to SIADH : a systematic review. In: International Journal of Clinical Practice. Band 69, Nr. 12, Dezember 2015, S. 1396–1417, doi:10.1111/ijcp.12713.
- John N. Forrest, Malcolm Cox, Cornelio Hong, Gail Morrison, Margaret Bia: Superiority of Demeclocycline over Lithium in the Treatment of Chronic Syndrome of Inappropriate Secretion of Antidiuretic Hormone. In: New England Journal of Medicine. Band 298, Nr. 4, 26. Januar 1978, S. 173–177, doi:10.1056/NEJM197801262980401, PMID 413037.
- P. Gross, W. Handelman, R. W. Schrier: Differentialdiagnose und Behandlung bei Hyponatriämie. In: Klinische Wochenschrift. Band 58, Nr. 4, 1. Februar 1980, S. 159–165, doi:10.1007/BF01476774.
- Demeclocycline Hydrochloride (internal use). OEHHA, 1. Januar 1992, abgerufen am 21. August 2023 (englisch).
- ↑ Monographie „Demeclocycline hydrochloride“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.1), EDQM Council of Europe, 2019.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Demeclocyclinhydrochlorid: CAS-Nummer: 64-73-3, EG-Nummer: 200-592-2, ECHA-InfoCard: 100.000.539, PubChem: 54686764, ChemSpider: 10482189, DrugBank: DBSALT000040, Wikidata: Q27887536.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Demeclocyclin-Calcium: CAS-Nummer: 17146-81-5, PubChem: 72941516, ChemSpider: 32701018, Wikidata: Q27289144.