Dansylchlorid, chemisch: 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid, wird als Reagenz auf primäre aliphatische und aromatische Aminogruppen eingesetzt. Es bildet mit diesen stabile blau- oder blaugrün fluoreszierende Sulfonamide. Dansylchlorid ist ein vielverwendetes Hilfsmittel in der Endgruppenbestimmung von Peptiden und in der Aminosäureanalyse. Es wurde erstmals von Gregorio Weber Anfang der 1950er-Jahre synthetisiert.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Dansylchlorid | |||||||||||
| Andere Namen | 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid (IUPAC) | |||||||||||
| Summenformel | C12H12ClNO2S | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelber geruchloser Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 269,75 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 69–71 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Anwendungsprinzip in der Endgruppenbestimmung von Peptiden Bearbeiten
Dansylchlorid reagiert mit endständigen Aminogruppen in Peptiden und bildet Addukte von hoher Hydrolysestabilität. Die nachfolgende Hydrolyse der Peptidaddukte führt daher zur Spaltung der Peptidbindungen, wobei das Addukt aus endständiger Aminosäure und Dansylchlorid erhalten bleibt und chromatographisch charakterisiert werden kann.
Anwendung in der Flexibilitätsuntersuchung von Proteinen Bearbeiten
Die mit Aminosäuren gebildeten Sulfonamide sind im Allgemeinen gute Akzeptoren für Förster-Resonanzenergietransfer (FRET) in Kombination mit der Aminosäure Tryptophan, was die Markierung mit Dansylchlorid zu einem geeigneten Mittel zur Untersuchung der Flexibilität von Proteinen macht. Die Zugabe von β-Cyclodextrin (Cycloheptaamylose) verstärkt die Resonanz der Sulfonamid-Addukte.
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Dansylchlorid ist instabil in Dimethylsulfoxid (DMSO), das daher nicht als Lösungsmittel für das Reagenz geeignet ist.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Dansylchlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. März 2010.
- John M. Walker: The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 321–328, doi:10.1385/0-89603-268-X:321.
- John M. Walker: The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 329–334, doi:10.1385/0-89603-268-X:329.
- David M. Jameson: Gregorio Weber, 1916-1997: a fluorescent lifetime. In: Biophysical Journal. Band 75, Nummer 1, Juli 1998, S. 419–421, doi:10.1016/S0006-3495(98)77528-9, PMID 9649401, PMC 1299713 (freier Volltext).
- T. Kinoshita, F. Iinuma, A. Tsuji: Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 22, Nr. 10, 1974, S. 2413–2420, PMID 4468087.
- R. E. Boyle: The Reaction of Dimethyl Sulfoxide and 5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl Chloride. In: The Journal of Organic Chemistry 31, Nr. 11, 1966, S. 3880–3882, doi:10.1021/jo01349a529.