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Collins Reagenz Das auch bekannt als Sarett Reagenz ist ein Komplex von Pyridin an Chrom VI oxid in Dichlormethan Strukt

Collins-Reagenz

Das Collins-Reagenz auch bekannt als Sarett-Reagenz ist ein Komplex von Pyridin an Chrom(VI)-oxid in Dichlormethan.

Struktur des Collins-Reagenz'

Es dient der selektiven Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyden, welche unter anderen Bedingungen zu Carbonsäuren weiter oxidiert werden würden. Neben primären Alkoholen, kann das Collins-Reagenz auch sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidieren. Oxidationsreaktionen mit dem Collins-Reagenz werden auch als Collins-Oxidation bezeichnet. Das Reagenz wurde erstmals 1968 vorgestellt und stellt einen Fortschritt zu vorherigen Methoden dar, da es Dichlormethan als Lösungsmittel nutzt. Dies erlaubt die Nutzung des Oxidationsmittels für eine breitere Palette an Basen-empfindlichen Substraten.

Das Collins-Reagenz toleriert die Anwesenheit vieler funktioneller Gruppen. Es wird meist im Überschuss von vier bis sechs Äquivalenten eingesetzt.

Zur Vermeidung von Verlusten an Aldehyd durch Adduktbildung mit ausfallenden reduzierten Chromspezies kann vor der Bildung des Collins-Reagenz Kieselgel oder Kieselgur hinzugegeben werden. Für die Oxidation empfindlicher Substrate (beispielsweise Kohlenhydrate oder Nukleoside) können durch Zugabe von Essigsäureanhydrid mildere Reaktionsbedingungen geschaffen werden. So werden β-Eliminierungen in Gegenwart von Heteroatomen in β-Position vermieden.

Weitere Chrom(VI)-komplexe mit Pyridin, welche als Oxidationsmittel eingesetzt werden, sind Pyridiniumchlorochromat und das Cornforth-Reagenz.

Herstellung Bearbeiten

Zur Herstellung des Collins-Reagenz wird Chrom(VI)-oxid im stöchiometrischen Verhältnis zu einer Lösung von Pyridin in wasserfreiem Dichlormethan gegeben.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones (= Basic Reactions in Organic Synthesis). Springer-Verlag, New York 2006, ISBN 978-0-387-23607-0, S. 20–27, doi:10.1007/b135954 (springer.com [abgerufen am 13. Februar 2022]).
  2. ↑ G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 20–27, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.

Literatur Bearbeiten

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Das Collins Reagenz auch bekannt als Sarett Reagenz ist ein Komplex von Pyridin an Chrom VI oxid in Dichlormethan Struktur des Collins Reagenz Es dient der selektiven Oxidation primarer Alkohole zu Aldehyden welche unter anderen Bedingungen zu Carbonsauren weiter oxidiert werden wurden Neben primaren Alkoholen kann das Collins Reagenz auch sekundare Alkohole zu Ketonen oxidieren 1 Oxidationsreaktionen mit dem Collins Reagenz werden auch als Collins Oxidation bezeichnet Das Reagenz wurde erstmals 1968 vorgestellt und stellt einen Fortschritt zu vorherigen Methoden dar da es Dichlormethan als Losungsmittel nutzt Dies erlaubt die Nutzung des Oxidationsmittels fur eine breitere Palette an Basen empfindlichen Substraten Das Collins Reagenz toleriert die Anwesenheit vieler funktioneller Gruppen Es wird meist im Uberschuss von vier bis sechs Aquivalenten eingesetzt 2 R C H 2 O H P y 2 C r O 3 R C H O displaystyle mathrm R CH 2 OH xrightarrow Py 2 cdot CrO 3 R CHO Bruttoreaktionsgleichung der Collins Oxidation Zur Vermeidung von Verlusten an Aldehyd durch Adduktbildung mit ausfallenden reduzierten Chromspezies kann vor der Bildung des Collins Reagenz Kieselgel oder Kieselgur hinzugegeben werden Fur die Oxidation empfindlicher Substrate beispielsweise Kohlenhydrate oder Nukleoside konnen durch Zugabe von Essigsaureanhydrid mildere Reaktionsbedingungen geschaffen werden So werden b Eliminierungen in Gegenwart von Heteroatomen in b Position vermieden 2 Weitere Chrom VI komplexe mit Pyridin welche als Oxidationsmittel eingesetzt werden sind Pyridiniumchlorochromat und das Cornforth Reagenz Herstellung BearbeitenZur Herstellung des Collins Reagenz wird Chrom VI oxid im stochiometrischen Verhaltnis zu einer Losung von Pyridin in wasserfreiem Dichlormethan gegeben 2 2 P y C r O 3 C H 2 C l 2 P y 2 C r O 3 displaystyle mathrm 2 Py CrO 3 xrightarrow CH 2 Cl 2 Py 2 cdot CrO 3 nbsp Einzelnachweise Bearbeiten Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones Basic Reactions in Organic Synthesis Springer Verlag New York 2006 ISBN 978 0 387 23607 0 S 20 27 doi 10 1007 b135954 springer com abgerufen am 13 Februar 2022 a b c G Tojo M Fernandez Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones 2 Auflage S 20 27 Springer Verlag Berlin ISBN 0 387 23607 4 Literatur BearbeitenJ C Collins W W Hess Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide Heptanal In Organic Syntheses 52 1972 S 5 doi 10 15227 orgsyn 052 0005 Coll Vol 6 1988 S 644 PDF Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Collins Reagenz amp oldid 227993385