Tetrachlor p benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzochinone StrukturformelAllgeme

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrachlor-p-benzochinon
Andere Namen	2,3,5,6-Tetrachlor-2,5-cyclohexadien-1,4-dion; Chloranil;
Summenformel	C6Cl4O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	118-75-2
EG-Nummer	204-274-4
ECHA-InfoCard	100.003.887
PubChem	8371
ChemSpider	8068
Wikidata	Q629632
Eigenschaften
Molare Masse	245,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290–293 °C (Sublimation)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐318‐410
	P: 261‐273‐280‐305+351+338‐333+313
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrachlor-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzochinone.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Tetrachlor-p-benzochinon kann durch Reaktion von p-Benzochinon mit Chlorwasserstoff gewonnen werden, wobei als Zwischenprodukte Chlorhydrochinon und Chlorchinon entstehen.

Es kann auch aus Trichlorphenol dargestellt werden, wobei dabei häufig eine Verunreinigung mit PCDD gegeben ist.

Eigenschaften Bearbeiten

Tetrachlor-p-benzochinon ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Temperaturen über 450 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Er bildet Komplexe mit vielen nicht-aromatischen Elektronen-Donatoren, z. B. Carbonylverbindungen, Estern, Amiden, Lactonen, Lactamen und Alkyliodiden. Es wirkt als Fungizid und ist ein kräftiges Oxidationsmittel.

Verwendung Bearbeiten

Tetrachlor-p-benzochinon wird als Oxidationsmittel zur Dehydrierung verwendet.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Tetrachlor-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Tetrachloro-p-benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger. Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
An Li, Shinsuke Tanabe, Guibin Jiang, John P. Giesy, Paul S.K. Lam: Persistent Organic Pollutants in Asia: Sources, Distributions, Transport and ... Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055113-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt p-Chloranil, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Juli 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[GESTIS-1] Eintrag zu Tetrachlor-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.003.887-2] Eintrag zu Tetrachloro-p-benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Karl-Heinz_Lautenschläger-3] Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger. Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[An_Li,_Shinsuke_Tanabe,_Guibin_Jiang,_John_P._Giesy,_Paul_S.K._Lam-4] An Li, Shinsuke Tanabe, Guibin Jiang, John P. Giesy, Paul S.K. Lam: Persistent Organic Pollutants in Asia: Sources, Distributions, Transport and ... Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055113-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-5] Datenblatt p-Chloranil, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Juli 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).