Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Chinoxalin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelber bis brauner Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 29–34 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 220–223 °C | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol | |||||||||
| Brechungsindex | 1,6231 (48 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.
Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen, wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.
Verwendung Bearbeiten
Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe, Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation eingesetzt werden.
Weblinks Bearbeiten
- Chemsynthesis: Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR (englisch)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Quinoxaline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Eintrag zu Chinoxalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
- ↑ Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
- ↑ D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
- Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
- T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.